文档介绍：工业制法:苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应,得到水杨酸二钠盐(Kolbe-Schmidt反应)。反应后加入稀硫酸中和。加入乙酸酐进行乙酰化,得到阿司匹林。这是由酚羟基的特殊性质决定,酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应。该反应实际上依然是酯化反应。实验室:首先,将10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圆底烧瓶中,并在其中加入少量锌粉和沸石。在烧瓶上加分馏装置,上面加上温度计,并用支管试管收集蒸馏出来的少量水和乙酸。电热套加热。先控制温度保持烧瓶中液体微沸10分钟左右。再加大电压,升高温度,保持温度计温度在105度,大概50分钟。这时,温度计的温度降低,说明反应基本完全。趁热把烧瓶中的液体倒在冷水中搅拌,有沉淀后减压抽滤。提纯在生成物中加入热水。注意:是热水,且不要太多,刚好溶解即可。趁热用热水漏斗过滤。降温使结晶。用减压漏斗抽滤,干燥即可。参考资料:大学有机实验,王清廉著12目的要求1、通过乙酰水杨酸制备,初步了解有机合成中乙酰化反应原理及方法。2、进一步熟悉减压过滤、重结晶操作技术。二、基本原理乙酰水杨酸(阿斯匹林)不仅是用的退热止痛药,而且亦可用于予防老年人心血管系统疾病。从药物学角度来看,它是水杨酸的前体药物[1]。早在十八世纪,人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热抗炎的一种化合物——水杨酸,但由于水杨酸严重剌激口腔、食道及胃壁粘膜而病人不原使用,为克服这一缺点,在水杨酸中引进乙酰基,获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。水杨酸分子中含羟基(—OH)、羧基(—COOH),具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[2]为催化剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下:引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂 副反应有:制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用FeCl3检查产品的纯度,此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。三、仪器药品仪器:水浴锅、布氏漏斗、抽气瓶、水泵、滤纸、烧杯、温度计(150℃)、冰浴、熔点测定仪、试管、玻棒、台称、量筒药品:水杨酸、乙酐、浓H2SO4、95%乙醇、1%FeCl3。四、实验步骤(一)酰化反应1、()固体水杨酸,放入150ml锥形瓶中,加入5ml乙酐,用滴管加入5滴浓H2SO4,摇匀,待水杨酸溶解后将锥形瓶放在60~85℃水浴中30分钟[3],常常摇动锥形瓶,使乙酰化反应尽可能完全。2、取出锥形瓶,让其自然降温至室温。观察有无晶体出现。如果无晶体出现,用玻棒磨擦锥形瓶内侧(注意别用劲磨擦否则会把锥形瓶擦破)。当有晶体出现时,置冰水浴中冷却,并加入50ml冷水,出不规则大量白色晶体,继续冷却5分钟,让结晶完全。3、将锥形瓶中所有物质倒入布氏漏斗中抽气过滤。锥形瓶中用5ml冷水洗涤三次,洗涤液倒入布氏漏斗中。继续抽气至干。4、按实验步骤(三)检测方法,检测产品纯度。(二)、重结晶1、将粗产品转入150ml锥形瓶中,加入5ml95%乙醇,置水浴中加热溶解,然后冷却,用玻棒磨擦锥形瓶内壁,当有晶体出现时,加入25ml冷水,并置冰水浴中冷