文档介绍：综合实验报告
题目:阿司匹林的合成、表征及含量分析
姓名:

学号:

班级:

同组人:

指导老师:
实验日期:
2010年9月17 日
目录
摘要………………………………………………………………………………… 2
中文摘要………………………………………………………………………… 2
英文摘要………………………………………………………………………… 2
前言………………………………………………………………………………… 3
阿司匹林介绍…………………………………………………………………… 3
实验中用到的操作技术……………………………………………………… 4
实验药品相关数据……………………………………………………………… 5
实验内容………………………………………………………………………… 8
实验仪器和药品………………………………………………………………… 8
实验原理………………………………………………………………………… 8
阿司匹林的合成………………………………………………………………… 8
重结晶………………………………………………………………………… 8
阿司匹林熔点的测定…………………………………………………………… 9
红外光谱法鉴定乙酰水杨酸…………………………………………………… 9
阿司匹林的含量分析……………………………………………………………
结果与讨论…………………………………………………………………… 10
粗产品产率…………………………………………………………………… 10
阿司匹林的含量测定………………………………………………………… 10
阿司匹林的鉴定……………………………………………………………… 11
结论与建议…………………………………………………………………… 14
参考文献…………………………………………………………………………14
中文摘要:
本实验以水杨酸和醋酸酐为主要原料在浓硫酸催化下合成乙酰水杨酸。水杨酸是一个具有羧基和酚羟基的双官能团化合物,能进行两种不同的酯化反应。当其羧基与甲醇作用时,生成水杨酸甲酯,俗称科青油。如果用乙酸酐做酰化剂,就可与其酚羟基反应生成乙酰水杨酸。本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿司匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150-160℃。不过,加入少量的浓硫酸或磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也降到60-80℃,而且副产物也会有所减少。另外,在浓硫酸介质中,水杨酸和乙酸酐发生乙酰化反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林),副产物也可采用饱和NaHCO3溶液洗涤及乙酸乙酯重结晶除去。而水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。产物为乙酰水杨酸具有一系列特殊的结构,在红外光谱图中,可以出现多个特征振动频率吸收峰,将其与标准红外光谱图比较,再结合产品的熔点等物理性质,可以对合成的产品进行表征与鉴定。
在过量氢氧化钠介质中,乙酰水杨酸定量水解为水杨酸。由于水杨酸含有苯环,故在紫外光照射下会产生芳香族化合物的特征吸收B带和E带。其中E2带由于共轭效应红移与K带范围。此外,水杨酸还含有羧基和羟基,可以产生K带和R带吸收。谱图中可以出现K带R带和B带吸收,以K带吸收最强,位于290~300nm处。紫外吸收吸光度符合朗勃-比尔定律,即水杨酸的吸光强度在一定条件下与阿司匹林浓度成线性关系。因此,可以用标准曲线法测定乙酰水杨酸的含量。
此外,乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基,在溶液中离解出一个质子。用NaOH标准溶液直接滴定,用酚酞作指示剂可分析其含量。操作中控制温度在100C以下,在中性乙醇溶液中用NaOH标准溶液滴定,可有效防止乙酰水杨酸水解,减小误差以得到较为理想的结果。
Abstract:
This experiment synthesizes the aspirin take the salicylic acid and the acetic anhydride as the primary data under the strong sulfuric acid catalysis. The salicylic acid is one has the carboxyl group and the phenol hydroxyl double functional pound, can carry on two kind of different esterification responses. When its carboxyl group and methyl alcohol funct