第九章碳碳重键的加成反应.ppt

文档介绍：第九章碳碳重键的加成反应
(Addition to Carbon - Carbon Multiple Bonds)
亲电加成反应
(一). 亲电加成反应(Electrophilic Addition)
1. 正碳离子机理
2. 翁型离子机理
3. 三分子加成机理
4. 炔烃的亲电加成
二. 亲电加成反应活性(Reactivity)
1. 底物
2. 试剂
3. 溶剂
(三).亲电加成反应的定向(Orientation)
区域选择性(Regioselective)
(四). 共轭二烯烃的亲电加成
二. 亲核加成反应
1. 碳碳双键的加成
***乙基化反应
Micheal reaction
2. 碳碳叁健的加成
碳碳重键的加成
π电子易于极化,
利于亲电试剂的进攻,
容易发生亲电加成反
应。
Y
Y:强吸电子
基团,如:NO2、
等,则
发生亲核加成反应。
叁键可以发生
亲电加成反应,
但更易发生亲
核加成反应。
亲电加成反应机理探讨
反应机理
CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X
可能有多种反应历程,正离子先进攻、负离子先进攻、同时进攻……
可能的反应历程
负离子先进攻
X-- X+
CH2=CH2 XCH2CH2-- XCH2CH2X
正离子先进攻
X+ X--
CH2=CH2 XCH2CH2+ XCH2CH2X
可能的反应历程
正负离子同时进攻
X-- X+
CH2=CH2 CH2—CH2 XCH2CH2X
协同反应
X X
CH2=CH2 CH2—CH2 XCH2CH2X
反应事实
X2,H20
CH2=CH2 XCH2CH2X + XCH2CH2OH
X2,NaCl
CH2=CH2 XCH2CH2X + XCH2CH2Cl
X2,H0Me
CH2=CH2 XCH2CH2X + XCH2CH2OMe
推理
反应分两步进行,一步反应不会形成XCH2CH2OH、XCH2CH2Cl、XCH2CH2OMe等产物。只会有CH3CH2OH、CH3CH2Cl、CH3CH2OMe等产物与XCH2CH2X同时存在。