文档介绍：丹皮酚缩糠***席夫碱还原产物的合成及量化计算研究
【摘要】 目的合成标题化合物并对其结构进行了理论研究。方法以丹皮酚和糠***为原料合成席夫碱,经硼氢化钠还原得标题化合物;使用程序,用半经验方法计算了化合物分子中能量分布、主要键长、键角以及主要原子的净电荷分布和前言轨道分布。结果标题化合物,收率%;计算结果分析表明,分子中主要原子之间的键长、键角基本在正常的范围内;负电荷主要集中于O1,O2,O3和N1上。阜结论合成的目标产物属于四齿配体,分子擀呈现最优化的结构并具体一定的稳定性。
【关键词】 丹皮酚;糠***;席夫碱;ガ合成;量化计算
Abstract:poundwassynthesizedanditss应tructurewasstudied┟pou奏ndwassynthesizedby∴condensationofpaeonolwithfurylfuryla佩mine,thenitwasdeox知idizedbySodiumener俭gies,boundlengths,氧boundangles,笾chargesofmainatomandcontributivepercpoundhavebeencalcula亿tedbysoftwareHyperょCheminhalfexperienМ
poundwas%.There噙sultofcalculations桐howedthatthemostofⅶthebondlengthsanda箱nglesinthesystemwe啜reinthethenormalrange,negativecharge彪mainlyconcentrateonO1,O2,O3andtitlec鼙ompoundbehavesasqu苕adridentateligand.≈Themolecularstruct射ureisstabilizedand撬itisdisplayedtheop髻timumstructure.
Ke标ywords:Paeonol;Fur件ylfurylamine;Schif迷fBase; Synthesis; 煊Quantumchemistrycalculation
自Schiff碱发现以来,由于Schiff碱及其配合拉物具有杀菌、抗病毒、抗癌、可逆结合氧聩气、荧光、磁性、仿酶催化等一系列优良弈性能[1~4],一直是引人注目的研究⒃对象。Schiff碱是一类非常重要的阆配体,其合成相对容易,能灵活地选择各骟种***类及带有羰基的不同醛或***反应物进翮行反应,所以它在配位化学发展过程起着鱼重要的作用;但是,从结构上看,部分S縻chiff碱配体具有比较强的刚性,而蒲Schiff碱还原后得到的化合物的柔荽性则有了显著地提高,因此,参与配位时盼有较大的自由度,更有可能通过分子自组鹛装形成多核配合物。
2-羟基-4-甲氧基苯乙***,俗名丹皮酚,是植物牡丹干瓢
燥根或全草的主要有效成分,现代医学研父究证明丹皮酚具有抑菌抗炎、解热镇痛、煺抗过敏、增强免疫功能等作用,在医药、沆香料、化工领域具有广泛的用途[5~8佰]。目前,国内外对丹皮酚的研究报道主要集中在其药理性质的研究,而对丹皮酚禳Schiff碱的报道很少,对于Sch榇iff碱的还原,还未见报道。由于丹皮苛酚特殊的药理性质,因此,研究丹皮酚Schiff碱以及Schiff碱化合物奎的还原,具有深远的意义。
1 仪器与掭试剂
PerkinElmer240型捭元素分析仪测定;SpectrumOn莆eB型付立叶红外光谱仪测定,溴化钾压片;BrukerDRX-300MHz娟型超导核磁共振仪测定。
丹皮酚,糠***氏,硼氢化钠,无水甲醇等皆为市售化学纯撷,用前皆未作任何处理。
2 方法与结篌果
 反应原理见图1。
 合成方法在遣500ml的圆底烧瓶中加丹皮酚g(1隗0mmol)和糠***g(10mmol),加150ml无水甲醇搅拌溶解,加热回流3h后,冷却至室温,得到黄色Schiff碱溶液。室温下,在烧瓶中分批加入还原剂硼氢化钠g(40mmol)萋,黄色Schiff碱溶液慢慢变为无色
郇;加浓HCl中和多余的还原剂,反应后廛产生大量白色固体,过滤;溶液用100ml***仿,萃取3次,取***仿层;往***仿层中加入无水Na2SO4干燥,充分干婢燥2h后过滤;减压蒸馏,得到深棕色油种状物g,收率%;~18贯9℃。元素分析,C8H14N2O,实延测值:C,H,N。1HNMRδ:(t麾,1H,furanring),(t,硭2H,furanring),(t,3H,),(t,1H,Ar-CH-),佾(s,3H,OCH3),(d,3H,鸵CH3)。IRn:3360,2931瘢,1506,1474-1335。
 裁标题化合物的