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4醌类-山东大学天然药物化学
主要内容
结构类型
1
理化性质与呈色反应
2
提取分离
3
结构测定
4
第一节 醌类化合物的结构类型
蒽醌
（anthraquinones）
苯醌
（benzoquinones）
萘醌
（naphthoquinones）
醌类化合物
（quinones）
菲醌
（phenanthraquinone）
是具有醌型结构的最简单化合物;
按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类;
邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍生物，其母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等基团取代;
一、 苯醌类 (benzoquinones)
苯醌类化合物具有一定的生物活性。
中药凤眼草的果实中得到的2,6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；
白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。
邻苯醌和对苯醌均可由相应的二元酚氧化制得;
二、 萘醌类 (naphthoquinones)
-(1,4)萘醌 -(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
目前从自然界得到的几乎均为-萘醌类。
-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚。
天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶。
许多萘醌类有很明显的生物活性。
从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。
胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。
从中药紫草及软紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。
紫 草
Lithospermum erythrorhizon
软紫草
Arnebia euchroma
大黄素型:
羟基分布在两侧苯环上，多数化合物呈黄色。
茜草素型:
羟基分布在一侧苯环上，多数化合物呈橙黄至橙红色。
蒽醌衍生物：天然蒽醌有1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，但由于C-9、C-10位氧化产物较为稳定，故9,10-蒽醌最为常见。蒽醌母核上多有羟基取代，根据羟基取代位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类: