文档介绍：高考资源网有机物的推断和合成
【考纲解读】
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,常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法;
。
【知识梳理】
一、知识网络
(单官能团)
(双官能团)
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸/△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸/△
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液/△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液/△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R-COONa(信息题)
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基或二元醇
4 、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M-2 M+14
⑹RCH2OH → CH3COOCH2R
M M+42
(7)RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、有机合成
1、官能团的引入和转换:
(1)C=C的形成: ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③炔烃加氢;④烷烃的热裂解和催化裂化。
(2)C≡C的形成: ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用。
(3)卤素原子的引入方法: ①烷烃的卤代;②α-H的卤代;③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④芳香烃与X2的加成;⑤芳香烃苯环上的卤代;⑥芳香烃侧链上的卤代;⑦醇与HX的取代;⑧烯烃与HO-Cl的加成。
(4)羟基的引入方法: ①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥苯氧离子与酸反应;⑦烯烃与HO-Cl的加成。
(5)醛基或羰基的引入方法:①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的催化氧化。
(6)羧基的引入方法:①羧酸盐酸化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解;⑤-CN的酸性水解;⑥多肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解。
(7)酯基的引入方法:①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生。
(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生。
(9)氰基的引入方法:①的加成;②的加成。
(10)氨基的引入方法:①-NO2的还原;②-CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解。
其中苯环上引入基团的方法:
(1)增长碳链的方法:①通过聚合反应;②羟醛缩合;③烯烃、的加成反应。
(2)缩短碳链的方法:①脱羧反应;②烯烃的臭氧分解;③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤烷烃的催化裂化。
3、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
羟基酸的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸
不饱和烃
单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯
3. 官能团的消除