文档介绍：① 臭氧氧化:臭氧化产物还原水解可得到醛、***或者醇。
O3
Zn H2O
+
+
LiAlH4
or NaBH
4
氧化反应
② 高锰酸钾氧化
紫色溶液退色,生成褐色沉淀。鉴别烯烃
2
+
冷, OH
碱性、低温氧化
O
Mn
O
顺式邻二醇
H2O2/OsO4
2
+
+
[O]
+
加热、酸性条件下氧化
② 高锰酸钾氧化
③ 环氧化反应
Ag
200280 oC
1
2
+
在活性银催化下,乙烯被空气中氧气氧化生成环氧乙烷,这是工业生产环氧乙烷的主要方法。
有机过氧酸RCO3H
顺式加成:生成的环氧化物保持原来烯烃的构型。反式邻二醇
C C
O
+
+
烯烃-H的反应
常温,溶剂
1,2-二***丙烷
加成反应
400-500 oC
无溶剂
3-***-1-丙烯
(自由基反应)
取代反应
卤代反应
Cl2
烯丙位
轭
-p 超共
p-共轭
为什么不进行自由基加成反应?
自由基取代反应机理
高温
+
+
+
+
+
p共轭体系
双键碳原子直接相连的原子上有未参与成键的p轨道,且该轨道可与双键p轨道发生侧面重叠时,均能形成p共轭体系。
双键中键较键易极化
***原子的电负性较强
吸电子诱导效应
1 2
?
***原子的p 轨道与sp2 杂化碳原子上p 轨道形成的轨道发生共轭。
多电子共轭效应
.134 nm
nm (longer)
***乙烯分子中p共轭
键
p共轭体系
0
= D
69 n (shorter)
0
.1
m
nm
= D
比较下列自由基稳定性? sp2 杂化
思路:连有苯环、双键的自由基因为共轭效应而稳定。
答案: (a) > (b) > (c) > (d)
练****题
H C
H C
(a) (b) (c)
(d)
烯烃-H的溴代反应
+
+
h
以N-溴代丁二酰亚***(NBS)为溴化剂
较低温度下惰性溶剂中反应;过氧化苯甲酰(BPO)
反应机理:
HBr
Br2
+
+