文档介绍：该【第十一周有机化学教案第六章醇酚醚 】是由【朱老师】上传分享，文档一共【12】页，该文档可以免费在线阅读，需要了解更多关于【第十一周有机化学教案第六章醇酚醚 】的内容，可以使用淘豆网的站内搜索功能，选择自己适合的文档，以下文字是截取该文章内的部分文字，如需要获得完整电子版，请下载此文档到您的设备，方便您编辑和打印。教案〔章、节备课〕学时:4章、节第六章醇、酚、醚教学目的和要求掌握醇、酚、醚的结构、分类、命名;掌握醇、酚、醚的主要化学性质;掌握醇、酚、醚的鉴别方法教学重点难点重点:醇、酚、醚的命名;醇、酚、醚的主要化学性质和鉴别方法难点:醇、酚、醚的主要化学性质教学进程〔含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段〕教学内容及学时分配:醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物,它们可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。§〔2学时〕§、分类和命名醇的结构醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基〔OH〕取代后生成的衍生物〔R-OH〕。二、〔伯醇〕、二级醇〔仲醇〕、三级醇〔叔醇〕。、、二元醇和多元醇。两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和***。三、:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。。例如:,采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,称为某醇。例如:多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。例如:§§:〔略〕沸点:溶解度:结晶醇的形成低级醇能和一些无机盐〔MgCl2、CaCl2、CuSO4等〕作用形成结晶醇,亦称醇化物。如:§,反响所生成的热量缺乏以使氢气自燃,故常利用醇与Na的反响销毁剩余的金属钠,而不发生燃烧和爆炸。CH3CH2O-的碱性比-OH强,所以醇钠极易水解。醇的反响活性:CH3OH>伯醇〔乙醇〕>仲醇>>19醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。〔制卤代烃的重要方法〕1〕反响速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反响活性:HI>HBr>HCl2〕醇的活性次序:烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH例如,醇与卢卡斯〔Lucas〕试剂〔浓盐酸和无水***化锌〕的反响:Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇,但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。原因:1—2个碳的产物〔卤代烷〕的沸点低,易挥发。大于6个碳的醇〔苄醇除外〕不溶于卢卡斯试剂,易混淆实验现象。〔成酯反响〕与无机酸反响醇与含氧无机酸硫酸、***、磷酸反响生成无机酸酯。高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。如C12H25OSO2ONa〔十二烷基磺酸钠〕。2〕,随反响条件而异可发生分子内或分子间的脱水反响。醇的脱水反响活性:3°R-OH>2°R-OH>1°R-OH例如:醇脱水反响的特点:主要生成札依采夫烯,例如:氧化和脱氢1〕氧化:伯醇、仲醇分子中的α-H原子,由于受羟基的影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。仲醇一般被氧化为***。脂环醇可继续氧化为二元酸。叔醇一般难氧化,在剧烈条件下氧化那么碳链断裂生成小分子氧化物。2)脱氢:伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化活性铜时发生脱氢反响,生成醛和***。§〔〕§〔羟基与芳环侧链的化合物为芳醇〕,即酚是烃的羟基衍生物。,再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规那么把羟基看作取代基来命名。§,因此酚与醇具有共性。但由于酚羟基连在苯环上,苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质,所以酚与醇在性质上又存在着较大的差异。(1)酸性酚的酸性比醇强,但比碳酸弱。故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3,不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2,反之通入CO2于酚钠水溶液中,酚即游离出来。利用酚的这种能溶于碱,而又可用酸将它从碱溶液中有离出来的性质,工业上常被用来回收和处理含酚污水。利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反响性的不同,可鉴别和别离酚和醇。当苯环上连有吸电子基团时,酚的酸性增强;连有供电子基团时,酚的酸性减弱。(2)与FeCl3的显色反响酚能与FeCl3溶液发生显色反响,大多数酚能起此反响,故此反响可用来鉴定酚。不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。见P292表10-6。与FeCl3的显色反响并不限于酚,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反响。(3)酚醚的生成醚不能分子间脱水成醚,一般是由醚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。酚也可被卤素取代,但不象醇那样顺利;酚也可以生成酯,但比醇困难。,由于羟基与苯环的P-π共轭,使苯环上的电子云密度增加,亲电反响容易进行。〔1〕卤代反响苯酚与溴水在常温下可立即反响生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。反响很灵敏,很稀的苯酚溶液〔10ppm〕就能与溴水生成沉淀。故此反响可用作苯酚的鉴别和定量测定。如需要制取一溴代苯酚,那么要在非极性溶剂〔l4〕和低温下进行。〔2〕硝化苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀***反响。邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环,这样就削弱了分子内的引力;而对硝基苯酚不能形成分子内氢键,但能形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多,故可随水蒸气蒸馏出来。,氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深,由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。例如:多元酚更易被氧化。对苯二酚是常用的显影剂。酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。四、重要的酚〔自学〕§〔〕§,〕简单醚在“醚〞字前面写出两个烃基的名称。例如,***、二苯醚等。2〕混醚是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。例如:3)结构复杂的醚用系统命名法命名。可以看作是烃的衍生物来命名,将较大的烃基作母体,剩下的RO-局部看作取代基。例如:4)环醚:命名常采用俗名,没有俗名的称为氧杂某烷5).多元醚:首先写出潜含多元醇的名称再写出另一局部烃基的数目和名称,最后加上“醚〞字。§,对碱、氧化剂、复原剂都十分稳定。醚在常温下与金属Na不起反响,可以用金属Na来枯燥。醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的,由于醚键〔C-O-C〕的存在,它又可以发生一些特有的反响。,能接受强酸中的H+而生成烊盐。