文档介绍：克莱森缩合反应
————Claisen Condensation
专业:无机化学
姓名:马立
Contents
1. 定义
3. 反应类型
2. 反应机理
4. 应用
反应通式
含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯***钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-***酸酯类化合物,称为克莱森(酯)缩合反应。
其中,R、R’可以是H、烃基、芳基或杂环基;R"可以是任意有机基团。
这个反应不限于酯类与酯类的缩合,酯与含活泼亚***的化合物都可以发生这样的缩合反应。
Definition 定义
α-H
Mechanism 反应机理
核心步骤:亲核取代反应。
***在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,这是一个E2消除反应,并得到碳负离子A。
Mechanism 反应机理
,得到中间体,随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。
Mechanism 反应机理
-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。
Mechanism 反应机理
,生成β-***酸酯。
O
O
Types 类型
酯自身缩合
具有α-H的羧酸酯自身缩合反应得到一种产物。
当使用两种具有α氢的不同羧酸酯缩合反应时,可能同时得到四种产物,会造成产物分离的困难。当然四种产物不可能等产率,因而也有少数应用实例。
交叉缩合
含有α-H的酯和酯、***和酯的交叉缩合可能有多个产物,因此没有实际应用价值。
例如,***与乙酸乙酯的缩合:
Types 类型
Types 类型
一分子含有α氢原子的酯或***与一分子没有α氢原子的酯或***反应得到一种产物,是最有实用意义的缩合反应。所以多数情况是用甲酸酯、草酸酯、碳酸二乙酯或苯甲酸甲酯等没α-氢的酯。
举例
1,3-二羰基化合物
1,3-二羰基化合物
1,3-二羰基化合物
1,3-二羰基化合物