1 / 23
文档名称:

必修二苯及苯的同系.docx

格式:docx   大小:476KB   页数:23页
下载后只包含 1 个 DOCX 格式的文档,没有任何的图纸或源代码,查看文件列表

如果您已付费下载过本站文档,您可以点这里二次下载

分享

预览

必修二苯及苯的同系.docx

上传人:碎碎念的折木 2024/6/27 文件大小:476 KB

下载得到文件列表

必修二苯及苯的同系.docx

相关文档

文档介绍

文档介绍:该【必修二苯及苯的同系 】是由【碎碎念的折木】上传分享,文档一共【23】页,该文档可以免费在线阅读,需要了解更多关于【必修二苯及苯的同系 】的内容,可以使用淘豆网的站内搜索功能,选择自己适合的文档,以下文字是截取该文章内的部分文字,如需要获得完整电子版,请下载此文档到您的设备,方便您编辑和打印。1苯及苯的同系物学问点一:苯的分子构造一:芳香烃芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。芳香烃:是指分子里含一个或多个苯环的烃,简称芳烃。苯芳香烃包括 苯的同系物稠环芳烃二;苯的构造苯的表示方法:HH C H1化学式:CH6,构造式: C6C ;构造简式: 或 ;最简式:CH。1HCC C HH(碳碳或碳氢)键角:120°,键长:×10–10m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(×10–10m)和碳碳双键(×10–10m)之间的特别的共价键]苯是一种平面分子。学问点二:苯的性质一、苯的物理性质无色、有特别气味的液体,有毒;不溶于水、密度比水小;℃、℃。颜色无色气味特别气味状态液体毒性有毒溶解性不溶于水熔沸点低密度比水小二、 苯的化学性质——难氧化,能加成,易取代苯不能使酸性KMnO溶液褪色,说明苯不能被酸性KMnO溶液氧化;也不能使溴水褪4 4色,说明一般状况下也不能与溴发生加成反响,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反响。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反响。1、苯的氧化反响燃烧时火焰光明,伴有较浓的黑烟,由于碳燃烧不充分。2CH+15O?点?燃??12CO+6HO66 2 2 2苯不能与酸性高锰酸钾溶液反响!2、取代反响〔1)溴取代苯跟溴的反响:①反响物:苯跟液溴(不能用溴水,溴水不与苯反响);②反响条件:Fe作催化剂;温度(该反响是放热反响,常温下即可进展);③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体,试验室制得的溴苯由于溶解了溴而显1褐色)溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?[答]用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,先流下的是较纯的溴苯,后流下的为NaOH吸取了溴的混合溶液。试验过程:按右图装置,在具支试管中参加铁丝球,把苯和溴以4:1(体积比)混和,在分液漏斗里参加3~4mL混合液,l4液体(用于吸取反响中逸出的溴蒸气),导管通入盛有AgNO3溶液的试管里,开启分液漏斗活塞,逐滴参加苯和溴的混合液,,取下漏斗,将反响后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体—— 用于导气和冷凝回流气体。为什么导管末端不插入液面下? 防止倒吸-溴化氢易溶于水园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明白什么?〔苯的溴取代反响是放热反响〕锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中消灭淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反响吗?〔白雾可以,淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出假设进入AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀〕5、除去无色溴苯中溶解的溴?〔用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。〕〔2:硝化反响苯分子里的氢原子被***分子里的硝基所取代的反响叫硝化反响。反响条件:催化剂浓硫酸,温度55℃~60℃反响原理:210①药品取用挨次:HNO―HSO―苯;3 2 4要将浓硫酸逐滴滴入浓***中,且边加边搅拌。而不能将***参加硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯;②为什么用水浴加热?易于掌握温度a、过热促使苯的挥发、***的分解;b、70~80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于掌握反响的温度,温度计一般应置于水浴之中;为防止反响物在反响过程中蒸发损失,要在反响器上加一冷凝回流装置。如右图所示。硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。试验中得到的产品往往有肯定的淡黄色〔3〕苯的磺化反响反响条件:温度70℃-80℃,不必加催化剂主要生成物:苯磺酸〔〕硫酸分子中的—SOH原子团叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反响称为3磺化反响,同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代,磺化反响也属于取代反应,与溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水。苯的加成反响苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特别的键,既然它能像甲烷那样能发生取代反响,那么它也应当能像烯烃那样发生加成反响,前边已经证明其不能使溴水褪色,即一般不易加成,但在特别的条件下,苯仍能发生加成反应。学问点三:苯的同系物---烷基苯苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物苯环上的1个H被CH3-取代后就成了甲苯,甲苯的分子式就为C7H8,同理二甲苯的分子式为C8H10,它们分子里就都含有一个苯环构造,它们都是苯的同系物。固然由于同分异构体的因素,二甲苯的分子式为CH,但分子式为CH的物质不肯定为二甲苯,如810 810乙苯的分子式也为CH,也是苯的同系物。810苯的同系物的通式为CH〔n≥6〕n2n-6假设2个氢原子被***取代后,生成二甲苯,那么大家从同分异构体的角度分析,二甲苯的构造简式是不是惟一的? 邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯沸点:℃沸点:℃沸点:℃苯的同系物的分子构造特点CH3,CH3CH3分子中都含有一个苯环,侧链的取代基为烷基。常见苯的同系物的构造简式:3CHCH CH甲苯 2 310、乙苯 、邻二甲苯CH、间二甲苯、310对二甲苯CH3CH3CHCHCH2 2 3CHCH3CH3、正丙苯 ,异丙苯 ,10邻间对甲乙苯CH3CHCH2 3CHCH2 3CH3310CHCH2 3CH连(偏、间)三甲苯CHCHCH33CH3CH3CH3.、 、 3CH3CH CH3 31010通式:CH〔n≥7〕10n2n–6苯乙烯简介:首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CH ,CH=CH2(n 2n–610而苯乙烯的分子式为CH,构造简式为,与立方烷 为同分异构体).10883、苯同系物的化学性质10CH3+3H→NiCH32A. 与苯的一样之处:能加成: ,甲苯的一***取代产物有四种(苯环上与***邻、间、对位及***),而催化加氢产物***环己烷的一***取代产物则要增加一种(变成五种)——***:与溴的取代产物是——2,4,6—三溴甲苯:CH CH3 310+3Br2→FeBr Br+3HBr10留意:一样的反响物,而反响条件不同,则B产r物不同:Fe作催化剂,取代反响发生在苯环上,而光照条件下,则C烷H基上发光生取代反C应H(B光r照是烷烃取代反响的条件).103+Br→22 +3HBr10与***的取代产物是:2,4,6—三硝基甲苯(.):CH CH3 3ON NO→+晶3H体N,O它H是SO一(浓种)烈2性炸药,所以2,+ △ 22与苯的不同之处: NO能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,,不管其侧链有多少,都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链,就产生多少羧基,不管其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):CH3→[O]COOHCHCH2 3[O]CH→3COOHCOOH苯的同系物除了具有苯的一切化学性质,如易发生苯环上的取代反响、能燃烧、能在肯定条件下发生加成反响之外,由于苯环对侧链的影响,还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。10从一卤代物只有一个异构体推出CH8、CH10 9 12的构造:10我们知道:CH 的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而假设其在苯环上的8 10CH3CH3X一取代物只有一种构造,则该一取代物只能是:10那么原来CH810、乙烯和苯的比较:10分子式CH26CH24CH66构造简式CH—CH3 3CH=CH2 2构造特点C—C可以旋转①C=C不能旋转①苯环很稳定②双键中一个键②介于单、双键之间的独易断裂特的键主要化学性取代、氧化〔燃烧〕加成、氧化取代、加成、氧化〔燃烧〕质10苯的同系物能使酸性KMnO溶液褪色,利用这共性质鉴别苯和苯的同系物。4KMnO (H)4Br水2苯苯的同系物不褪色褪色不褪色不褪色烃的分类性质:链状烃烃环状烃饱和链烃 烷烃(CH )(难氧化、难加成、能取代)n 2n+2单烯烃(CH )(易氧化、易加成、能聚合)n 2n不饱和链烃单炔烃(CH )(易氧化、易加成、能聚合)n 2n–2二烯烃(CH )n 2n–2脂肪环烃 环烷烃(CH )n 2n苯(CH)(难氧化、能加成、易取代)6610芳香环烃 苯的同系物(CH )n2n–6稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等)10[典型例题]【例题精讲】10例1、某芳香烃的分子量为128,则该烃可能的分子式为 。例2、将以下各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反响,但静置后溶液分液,且溴水层几乎无色的是〔 〕l4 B、戊烯 C、苯 D、酒精例3、以下各组物质中,可以用分液漏斗分别的是〔 〕A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯 C、硝基苯和水 D、苯和硝基苯例4、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子,所得芳香烃产物的数目为〔 〕A、3 B、4 C、5 D、6例5、试验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制肯定比例的浓硫酸与浓***的混合酸,参加反响器中;②向室温下的混合酸中逐滴参加肯定量的苯,充分振荡,混合均匀;③在50℃—60℃下发生反响,直至反响完毕;④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏,得到纯硝基苯。填写以下空白:配制肯定比例浓硫酸与浓***混合酸时,操作留意事项是 。10步骤③中,为了使反响在50℃—60℃下进展,常用的方法是 。步骤④中洗涤,分别粗硝是苯应使用的仪器是 。步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是 。纯硝基苯是无色,密度比水 〔填“小”或“大”〕,具有 气味的油状液体。例6试验室用溴和苯反响制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用枯燥剂枯燥;④10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作挨次是〔 〕〔A〕①②③④⑤ 〔B〕②④⑤③①〔C〕④②③①⑤ 〔D〕②④①⑤③【实战演练】1.〔2023年高考理综题〕试验室用溴和苯反响制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏、②水洗、③用枯燥剂枯燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作挨次是AA.①②③④⑤B.②④⑤③① C.④②③①⑤D.②④①⑤③10分子式为CH的物质A的构造简式为1212苯环上的二溴代10物有九种同分异构体, 〔 〕全部碳原子都可能在同一平面上 ,充分振荡后静置,用分液漏斗分出上层液体于一试管中。假设向其中参加一种试剂,可发生反响并产生白雾,这种试剂可以是NaSO 3 3以下物质是苯的同系物的是现有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四种烃,①当它们的物质的量完全相等时,完全燃烧耗O210最多的是 ,生成CO最少的是 ,生成HO最少的2 2是 ;②当它们的质量相等时,完全燃烧耗O最少的是 ,2生成CO最少的是 ,生成HO最多的是 。2 2【练****一】1、苯环构造中不存在C—C与C=C的简洁交替构造,可以作为证据的事实是〔 〕①苯不能使酸性KMnO溶液褪色 ②苯不能使溴水因化学反响而褪色③经试验测定4只有一种构造的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。A、只有①② B、只有④⑤ C、只有①②⑤ D、只有①②③⑤2、以下说法正确的选项是〔 〕A、芳香烃都符合通式CH (n≥6) B、芳香烃属于芳香族化合物n2n-6C、芳香烃都有香味,因此得名 D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃103、以下物质中由于发生化学反响,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是10〔 〕A、戊炔 B、苯 C、甲苯 D、己烷4、以下物质可能属于芳香烃的是〔〕A、C H B、CH C、CH D、C H1726 812 8 10 2036105、可用来提取含有杂质Br2的溴苯的试剂是〔 〕10A、水 B、酒精 C、NaOH溶液 D、苯6、苯乙烯的构造简式为: CH=CH,将ag聚苯乙烯树脂溶于bg苯中,然后通入cmol2乙炔气体,则充分混合后,所得产物中C、H两种元素的质量比是〔 〕A、12:1 B、6:1 C、8:3 D、1:127、四苯甲烷:C(CH) 的一溴取代物有多少种〔 〕6 54A、1种 B、2种 C、3种 D、4种8、某苯的同系物的分子式为C H ,测定数据说明,分子中除含苯环外不再含其他环状1116构造,分子中还含有两个—CH,两个—CH—和一个—CH—。则该分子由碳链异构所形成3 2的同分异构体,有〔 〕A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 H9、平面环状构造的(BHN)称为无机苯,它和苯的构造相像(如以下图), N2 3 H B B H10N则无机苯的二***代物的同分异构体有〔 〕HA、2种 B、3种 C、5种 D、4种B N H1010、以下各组内物质不管以任何比例混合,只要当混合物的质量肯定时,混合物完全H燃烧后生成的二氧碳量不变的是〔 〕A、甲苯和乙苯 B、乙烯和丁烯 C、乙炔和乙烯 D、乙炔和苯二、填空题1011、分子式为CH810的芳香烃,苯环上的一***取代物只有1种,该芳香烃的构造简式10为 ,名称是 。假设芳香烃CH912则其构造简式为②2种构造时,则其构造简式可能为的苯环上的一***取代物只有:①1种构造时,10③3种构造时,其构造简式可能为 。12、有五种烃:A—甲烷;B—乙炔;C—苯,D—环己烷,E—甲苯。分别取肯定量的这10些烃完全燃烧后,生成mmolCO2和nmolHO,假设测得:210m=n,则该烃是(2)m=2n,则该烃是(3)2m=n,则该烃是13、依据下述性质,推断A、B、C、D、E五种物质的分子式和类别。10分别取五种烃各1mol,使它们分别在O2中完全燃烧,(标准状况)210A和D都可以使溴水褪色,其中D可以与适量氢气反响生成A,A可连续和足量氢气反响又生成C。A、C、D中都没有碳原子环,且构造中最多含一个C=C或一个C C。(3)B能和H发生加成反响生成E,但B不能使溴水或酸性KMnO溶液褪色。2 4【练****二】,这是由于 〔 〕 〔 〕 、不饱和链烃相比较,苯的独特性质具体来说是〔 〕,易加成,难取代 、难加成、,易加成,难取代 ,***代物的同分异构体数目最多的是 〔 〕。假设甲烷分子的四个氢原子都被苯基取代,则得到的构造简式为:该分子的分子式为 。此分子中全部碳原子是否共平面? 。此化合物的一硝基取代产物有 种。,全部原子不行能都在同一平面上的是 〔 〕10 。以下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。据此答复:〔I〕 〔Ⅱ〕椭圆烯〔I〕的分子式为C H ,则椭圆烯〔Ⅱ〕的分子式为 ;2412上述椭圆烯的一***取代物各有几种同分异构体:〔I〕有 种,〔Ⅱ〕有 种;10、2023年11月13日吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,大量硝基苯泄漏,引起松花江水污染,安全生产和环保问题再次引起人们的关注。,会浮在水面上 ,***直接反响生成的11、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为〔 〕A、1 B、2 C、3 D、412、能证明苯分子中不存在碳碳单、 、苯的二溴代物有三种, 、分子式为CH苯的同系物,其同分异构体种类有〔〕810A 1 B3 C4 D56、甲苯在肯定条件下与氢气完全加成后的产物,与***气发生取代反响,生成一***代物有A 3 B 4 C5 D 615、鉴别苯和甲苯可以选用 〔 〕A酸性高锰酸钾溶液 B浓溴水 C紫色石蕊溶液 D碘化钾淀粉溶液16、现有以下各组物质①甲烷和乙烯②乙烯和乙醇〔C2H5OH〕③苯和乙炔④甲苯和邻二甲苯⑤丙烯和2-丁烯,只要总质量肯定,各组中的二种物质不管以何种比例混合,完全燃烧时生成水的质量也总是肯定值的是A②⑤ B②③④⑤ C③⑤ D不存在这种物质组成17、化合物B3N3H6〔硼氮苯〕与C6H6〔苯〕的分子构造相像,如以下图:则硼氮苯的二*** 、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的氢原子,能得到 种化合物,用式量之和为30的烷烃取代基取代苯环上的氢原子,能得到 种化合物。10