文档介绍：该【大学有机化学知识点总结 】是由【青山代下】上传分享，文档一共【18】页，该文档可以免费在线阅读，需要了解更多关于【大学有机化学知识点总结 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C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动1690~1450cm-1C=C,苯环骨架伸缩振动:..在循序而渐进,熟读而精思1—CH,—CH,次甲基面内弯曲振动321000~670cm-1C=C—H,Ar—H,—CH的面外弯曲振动2类别键和官能团伸缩-1)说明C=O1750-1680醛、酮R-CHO2720C=O1770-1750(缔合时在1710)羧酸OH气相在3550,液固缔合时在3000-2500(宽峰)酰卤C=O1800酸酐C=O1860-18001800-1750酯C=O1735酰胺C=O1690-1650NH3520,3380(游离)缔合降低1002核磁共振谱:晴C?N2260-2210偶合裂分的规律:n+1规律一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1个,这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。(1)—()的化学位移值2————129——=CH-HRCOOHR2222CHNRC-CH223HCHFCHS2环烷烃2CHClC?CHRCHO2CHBrCHC=O22CHI2CH=CH-CHCHO232CHNO22具体的推到方法:1).不饱和度的计算(不饱和度)=1/2(2+2n+n-n)431n、n、n分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。4131:..在循序而渐进,熟读而精思,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃;?=2,表明该化合物含两个C=C双键,或含一个C≡C三键等;?≥4,表明该化合物有可能含有苯环。2).红外光谱观察官能团区域(1).先观察是否存在C=O(1820~1660cm-1,s)(2).如果有C=O,:是否存在O-H(3400~2400cm-1,宽峰,往往与C-H重叠)酰胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收峰酯:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)酸酐:1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收)酮:没有前面所提的吸收峰(3).如果没有C=O,、酚:是否存在O-H(3400~3300cm-1,宽峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收)胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收醚:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收,并确认3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4).观察是否有C=C或芳环C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳环:1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收结合3100~3000cm-1的C-H伸缩振动,确定C=C或芳环。3)分析核磁共振谱图(1)根据化学位移(δ)、偶合常数(J)与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰。如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(δ10~16)出现的suo基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。OOHCl33332COOHCHOOH332:..在循序而渐进,熟读而精思2).采用重水交换的方法识别-OH、-NH、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,2则可以确定此类活泼氢的存在。(3)~,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。(4).解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团。(5).根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。1ccl42345可利用溴水区分醛糖与酮糖6成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,。34:..在循序而渐进,熟读而精思162612苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7124-234891NaOHNaOH生成的产物不溶于NaOH2NaNO2+HCl芳香1012葡萄3例11-丁炔、2-丁炔。1-丁炔和2-1-丁炔具有炔氢而2-例21-氯丙烷和2-氯丙烷。例3别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚:..在循序而渐进,熟读而精思1724-2-戊酮、3-成的是醇与酚。2将4种羰基化合物各取少量分别放在42-戊酮和3-戊酮。3将2种醛各取少量分别放在24将2种酮各取少量分别放在22-3-戊酮。5将3种醇和酚各取少量分别放在3支试6将2/1化学分析1①烃、环烷烃后鉴别。不与KMnO4③l4KMnO4/OH-MnO2无色Mn2+。④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应C≡l4KMnO4OH-MnO2↓棕色⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3l42R—X—Cl、—Br、—IBeilsteinAgNO3醇溶液生成AgClAgBr:..在循序而渐进,熟读而精思3R—OH加Na产生H2H化合物也起反应。用RCOClH2SO4或酸酐K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+LucasHCl+ZnCl2。叔醇立即和Lucas5NaOHCHI3Ar—OH加入1FeCl3溶液呈蓝紫色[FeArO6]3-NaOH水溶液与NaHCO3NaOHNaHCO3RCOOHBr2水生成R—O—R加入浓H2SO4生成。④酮加入24-I2NaOHCHI3⑤醛用Tollens试剂AgNH32OH产生银镜AgFehling试剂2Cu2+4OH-或Benedict试剂生成Cu2OSchiff试验品红醛试剂呈紫红色。⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。⑦羧酸衍生物水解后检验产物。4②肪胺采用Hinsberg试验②香胺③胺在Br2+H2O中生成苯酚有类似现象。5采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。一般规则取代基的顺序规则:..读书之法,在循序而渐进,。主链或主环系的选取1号碳。确定1支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。数词位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。1010以外用汉字数字表示。其他官能团视为取代基。1主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*最小位次定为235-245-235与245对比是最低系列。取代基次序IUPAC2-甲基-3-—CH2CH3—CH3—CH3放在前面。双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。:..读书之法,在循序而渐进,熟读而精思⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。官能团的优先顺序:-COOH(羧基)>-SOH(磺酸基)>-COOR(酯基)>-COX(卤基甲酰基)>-CONH32(氨基甲酰基)>-CN(氰基)>-CHO(醛基)>-CO-(羰基)>-OH(醇羟基)>-OH(酚羟基)>-SH(巯基)>-NH(氨基)>-O-(醚基)>双键>叁键2(4)、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。2编号从*近官能31—OH—NH2==C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。23O、S、N、P顺序编号。41反命名法侧称为反式。2ZE命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大ZE。IBrClSPFONCHDH:..读书之法,在循序而渐进,熟读而精思分别可看作Z优先于ER优先于S。51DL构型DL。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D--甘油醛相同的糖称DL型。氨基酸习惯上也用D、L-氨基酸碳原子的构型都是L型。2RS构型含一个手性碳原子化合物Cabcd个原子或基团按“次序规则”由abcdd则a→b→c顺时针为RSdSR常用的表示式是FischerR-2-氯丁烷。因为ClC2H5CH3HH在CCl→C2H5→CH3顺时针为R