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第四章 芳香烃
汇报人姓名
汇报日期
苯和萘的结构、化学性质；
芳环中亲电取代反应的基本类型及反应机理；
芳环亲电取代反应的定位规律及应用
重点要求掌握芳烃的化学性质，尤其是亲电取代反应、定位规则及其在有机合成上的应用。
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基本内容和重点要求
分类和来源
芳香烃指芳香族碳氢化合物，简称为芳烃。“芳香”二字最初是指从天然树脂、香精油中得到的一些有香味的物质。由于这类物质都含有苯环，因此，当时把具有苯环一类的化合物统称为芳香族化合物，后来发现，某些不含苯环的物质也具有香味（乙酸乙酯等），而有些含苯环的物质亦有难闻气味。“芳香族化合物”的名称虽然沿用下来，但现在实际意义已经改变,“芳香性” 指其特殊的化学性质。
现在我们所说的芳香族化合物，是指符合Hückel 4n+2规则具有苯环结构或非苯环结构的衍生物。
有机
芳烃的分类
煤焦油分馏产物
馏分 沸程C 产率/% 主 要 组 分
轻油 180 ~1 苯及同系物
酚油 180~210 2~4 苯酚及同系物(28~40%)
萘油 210~230 9~12 萘(75~84%)
重油 230~300 6~9 萘(12%),吡啶(4~7%),喹啉
蒽油 300~360 20~24 蒽(18~30%),菲,咔唑
沥青 360 50~55 沥青,游离碳
有机
二. 来源
1. 煤焦油中提取
炼焦时将煤干馏得焦炭及副产品煤焦油,煤焦油组成十分复杂,含有大量的芳香族化合物, 通过分馏可得到多种芳香族化合物:
煤干馏法提取量少(, )资源利用率低, 如果采用化学法处理煤，产率大幅提高，据资料介绍:苯(数倍),酚(数十倍),喹啉(数百倍); 且对环境污染少。
从石油制取芳烃
芳烃需求量不断扩大, 从煤焦油分离芳烃远远不能满足需求, 因而发展了以石油为原料制备芳烃的方法:
有机
① 石油芳构化(制芳烃主要方法)
采用C6～C8烃类(烷及环烷), 在催化剂(活性氧化铝载铂或钯等)作用下于450～500C进行脱氢、环化及异构化：
i. 环烷脱氢
+ H2
ii. 环化脱氢
-H2 -3H2
iii. 环烷异构脱氢
 
② 从裂解焦油(轻油和重油)回收
有机
苯的结构
十九世纪初期发现了苯, 并测定其分子式为C6H6，这说明它是一个不饱和程度很高的烃，依分子式很容易就能写出其不饱和的链烃，但研究发现苯的性质与不饱和链烃完全不同, 苯不易发生加成及氧化反应(常态下苯不能使溴的四氯化碳褪色，亦不被KMnO4氧化)，故不饱和的链结构并不是苯的真实结构，另一方面，苯却易发生取代反应：
FeBr3
C6H6＋Br2 C6H5Br + HBr
有机
且发现一元取代的产物只有一种，这现象只有二种可能:
苯只有一个活泼氢原子;
苯的六个氢原子地位等同。
实验还发现苯不仅发生一元取代，还有二、三元等取代反应，这说明第二种假设正确，即六个氢原子完全等同。实验还发现:苯通过催化加氢可得到环已烷，这说明苯具有六碳环的结构。
有机
在苯环结构中为了满足碳的四价态把苯的结构记为单-双键间隔的六元环, 这种结构能解释苯的一元取代问题, 但邻二取代问题不能解释:
只有一种一元取代物
只有一种邻位二元取代物
单双键迅速的来回移动
实验证明快速互变平衡的异构体并不存在，因为苯分子中并非真正单-双键间隔体系, 但苯环结构的表示方法则延续下来并广泛被应用。