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1. 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加
剂中的防腐剂 G 和 W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）G 的制备
①A 与苯酚在分在组成上相差一个 CH2 原子团，他们互称为 ；常温下 A
在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。
②经反应 A B 和 D E 保护的官能团是 。
③E G 的化学方程式为 .
（2）W 的制备
①J→L 为加成反应，J 的结构简式为__________。
②M→Q 的反应中，Q 分子中形成了新的_________（填“C－C 键”或“C－H 键” ）。
催化剂
③用 Q 的同分异构体 Z 制备 ，为避免 R－OH+HO－R △ R－O－
R+H2O
发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型）
④应用 M→Q→T 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为
第 1 步： ；第 2 步：消去反应；第 3 步： 。（第 1、3 步用化学方程式表
示）
答案：（1）①同系物 小
②－OH
③
（2）① ②C－C 键③加聚 水解
④ ； : .
催化剂
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 △ 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O 或
催化剂
CH3CH=CHCH ＝ CHCHO+2Cu(OH)2 △ CH3CH=CHCH ＝ CHCOOH+Cu2O ↓
+2H2O
解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质互成为同系物。由框
图可用看出 A 是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A 中含有甲基，所以 A 在水
中的溶解度比苯酚的要小。
②A 和 E 相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。
③由反应前后的结构变化可知，E 中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为
。
（2）①J 与 2 分子 HCl 加成生成 CH3CHCl2，因此 J 为乙炔，结构简式为 ；
②Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的 C
－O 键、C－H 键和 C－C 键；
③由高聚物的结构简式可知，Z 的结构简式为 HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基
容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基
即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；
④W 和 T 相比多了 2 个碳原子，利用 M→Q 的原理知可用乙醛和 T 发生加成反应，方程式
为 ；然后经过消去反
应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为：
催化剂
2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 △ 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新
制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为 ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族
化合物。最简单的酚为苯酚。
2. (1)化合物 A(C4H10O)是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：
①A 分子中的官能团名称是____________；
② A 只 有 一 种 一 氯 取 代 物 B ， 写 出 由 A 转 化 为 B 的 化 学 方 程 式 ：
________________________________________________________________________；
③A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种，F 的结构
简式是
______________________________________。 : .
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还
能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。
(3)A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化
钠溶液作用得到分子式为 C10H12O2Na2 的化合物。
“TBHQ”的结构简式是____________________。
答案：(1)①羟基
光
②(CH3)3COH＋Cl2――→
③
(2)①②
(3)
解析：(1)①仅含有一个 O 原子的官能团可能是羟基或羰基，根据 A 能够和浓 H2SO4 反应
根据 A 的分子式，C 原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。
②A 的分子式 C4H10O 符合饱和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的结构有四种：
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。
光照氯代时，Cl 原子取代烃基上的 H 原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：
4 种、4 种、3 种、1 种。所以 B 的结构是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：
光
(CH3)3COH＋Cl2――→
③根据上面的推断，F 的结构简式是：
(2)HQ 能和 FeCl3 溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ
分子里含有 2 个酚羟基。它还能与 H2 等发生加成反应，能被酸性 KMnO4 等氧化剂氧化。
HQ 可能的结构有三种：
。
它们的一硝基取代产物分别有：1 种、2 种、3 种。所以 HQ 的正确结构为： 。
(3)TBHQ 能与 NaOH 溶液反应得到分子式为 C10H12O2Na2 的化合物，说明分子中有 2 个酚
羟基，因为醇羟基不能和 NaOH 反应，同时可以确定 TBHQ 的分子式为 C10H14O2，可知 : .
TBHQ 是由 1 分子 HQ 和 1 分子 A 反应得到的。反应关系如下：
C6H6O2＋C4H10O―→C10H14O2＋H2O(属于取代反应)
根据 HQ 的结构简式，可以确定 TBHQ 的正确结构为：
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为 ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族
化合物。最简单的酚为苯酚。
3. 有机物丁香油酚的结构式： 该有机物不可能具有的性质是：
（ ）
A．可使溴水褪色 B．可与 NaHCO3 溶反应放出 CO2
C．易溶于水 D．可与 FeCl3 溶液发生显色反应
答案：B、C
解析：这是一种具有多官能团的化合物，结构决定性质，从结构式知丁香油酚应具有烯、酚、
醚的性质。具有的性质为：①能发生加成反应②遇 FeCl3 溶液发生显色反应；③能使酸性
KMnO4 溶液褪色；④发生加聚反应。当此可以判断不可能具有的性质应选B、C。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为 ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族
化合物。最简单的酚为苯酚。
4. 试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和 CCl4，说明依据。
答案：取四种液体少量，各加入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白
色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎无色的为苯，而
下层颜色较深，上层几乎无色的为 CCl4。
解析：根据它们的化学特性来进行区别。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为 ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族
化合物。最简单的酚为苯酚。
5. 已知酸性强弱顺序为 H2CO3>C6H5OH>HCO ，下列化学方程式正确的是（ ）
: .
答案：B、C
解析：从试题所给的信息可知：H2CO3、C6H5OH、HCO ，均是弱酸，它们都可以部分
电离出 H+离子。
其电离式： 三者的酸性依次减弱，说明：
①以上三者电离产生的 H+离子由易渐难，三者电离产生的 H+离子浓度依次减小。苯
酚的酸性比碳酸的一级电离弱，又比碳酸二级电离还强。
②以上三者逆反应，由难渐易。
结合盐与酸发生化学反应的规律：由较强的酸参加反应，制得较弱的酸，使反应物中
H+离子浓度降低。分析 A－D 四个选项。
A、B 选项表示 与 H2CO3 的反应，由于苯酚只比碳酸的二级电离强，故 H2CO3
只能发生一级电离生成
HCO3-离子。 C、D 选项表示石炭酸与碳酸盐的反应，由于CO 比 更容易结
合 H+离子，因此， 正确。 而弱酸
不能代换出比它酸性更强的 H2CO3，D 选项错误。
题干评注：苯酚及酚类的性质
问题评注：酚(phenol)，通式为 ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族
化合物。最简单的酚为苯酚。