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授课教师：陈静蓉
汇报人姓名
杂环化合物的分类和命名
杂环：
单杂环：（五元杂环和六元杂环）
稠杂环：（苯环与单杂环或由两个以上 单杂环稠并而成）
命名：音译法（带“口”旁的同音汉字）
编号： （杂环上有取代基时），从杂原子算起 依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β， γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号）
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、 N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之 和应最小
五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
5
4
3
1
2
α’
β
α
β’
呋喃 吡咯 噻吩
杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化
二、吡咯、呋喃和噻吩的性质
物理性质
偶极矩：
2. 光谱性质
1HNMR：δH ~7
芳香性比较：苯>噻吩>吡咯>呋喃
判据：一般来说，杂原子与碳原子的电负性 越接近，其相应的五元芳香杂环的芳香 性越强，其共轭能也越大。
S N O C
电负性：
芳香性：噻吩>吡咯>呋喃
共轭能： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
- 150
3. 化学性质
(Z=O,NH,S)
（1）亲电取代反应（以α取代为主）
α-取代：
其π电子云密度比苯大，故比苯容易亲电取代
β-取代
*亲电取代反应的活性顺序：
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯
（2）加成反应（催化加氢、狄—阿反应）
共轭二烯性：呋喃 > 吡咯 > 噻吩
（3）吡咯的弱碱性和弱酸性
弱碱性：由于N上未共用电子参与环的共 轭，碱性极弱，弱于苯胺
弱酸性：
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1
+KOH（固）
添加标题
2
+K+NH2-
添加标题
3
或
添加标题
4
可合成吡咯衍生物
添加标题
5
+RMgX
添加标题
6
三、糠醛（α-呋喃甲醛）
（对比 ）
吲哚
5
结构
化学性质
7
6
3
2
氮原子上H的弱酸性：可被金属取代(如RMgX)
亲电取代反应在3-位进行，若3-位被占，则进入2-位，在强酸溶液中，亲电取代在5-进行
5 吡啶
5
4
1
6
4
3
2
二、物理性质
偶极矩
1HNMR
三、化学性质
1. 弱碱性与亲核性
由于孤电子对在sp2杂化轨道中，孤电子对的s成分高，不易给出电子，接受质子的能力弱，为弱碱。