文档介绍：按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:
多环芳烃和非苯芳烃
(1) 联苯和联多苯类
(2) 多苯代脂烃类
(3) 稠环芳烃
(1) 联苯和联多苯类
联苯
对联三苯
联四苯
(4,4`-二苯基联苯)
2
CH2
3
CH
CH=CH
二苯甲烷
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
(2) 多苯代脂烃类
(3) 稠环芳烃
萘
蒽
菲
联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应.
若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上;
若有钝化基团,则发生在异环。
苯基是邻,.
钝化基团、异环取代
联苯的硝化反应:
HNO3
H2SO4
4,4’-二硝基联苯(主要产物)
2,4’-二硝基联苯
HNO3
H2SO4
萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.
萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
(1) 萘的结构,同分异构现象和命名
萘的结构与苯类似,是一平面状分子
每个碳原子采取sp2杂化.
10个碳原子处于同一平面,联接成两
个稠合的六元环
8个氢原子也处于同一平面
稠环芳烃
萘及其衍生物
A:萘的结构
每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道
侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的分子轨道.
在基态时,10个电子分别处在5个成键轨道上.
所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双
键,而是特殊的大键.
由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).
萘的分子轨道示意图
萘分子结构的共振结构式:
萘分子中碳碳键长:
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中
1,4,5,8四个位置是等同的,叫位.
2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.
一般常用下式表示:
萘的构造式:
α
α
β
β
1
2
3
4
5
6
7
8
Cl
Cl
CH3
SO3H
NO2
NO2
-***萘
-***萘
萘的二元取代物
对甲萘磺酸
1,5-二硝基苯
萘的一元取代物
萘为白色晶体,℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华.
不溶于水,而易溶于热的乙醇和***.
萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐.
萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152 kJ/mol, 所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行.
(2) 萘的性质
(A) 取代反应
萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应;
萘的位比位活性高,一般得到取代产物.