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Fries重排反应,是一种特殊的芳族重排反应,一般可以将酯、酸酐或氯代芳烃等底物转化为其对应的间苯二酚衍生物。因此Fries重排反应在药物、有机化学以及医学生物领域都有着重要的应用。
1. 杂环芳烃化合物的合成
在复杂杂环芳烃的合成中,Fries重排反应可以作为一种有效的合成方法。例如,利用Fries重排反应可以将2-氨基吡啶类化合物转化为对应的N-芳基吡啶类化合物,从而实现对目标杂环芳烃的选择性合成。同时还可以通过Fries重排反应将含有4-氨基吡啶基的芳烃化合物,转化为含有2-氨基吡啶基的芳烃化合物,利用这种转移性反应可以进一步合成骨架类似的复杂杂环芳烃。
2. 有机太阳能电池的构筑
Fries重排反应也可以用于有机太阳能电池的构筑。例如,通过Fries重排反应将苯基-芴类分子转化为苯基-二茂铁类分子,在这种分子中,二茂铁单元可以被电化学氧化,当以光子的形式传递热能时可以形成局部激发态,从而引起电子注入,实现有机太阳能电池的功能。
3. 含氟芳烃的合成
近年来,氟代芳烃在药物、有机化学以及医学生物领域中受到了广泛关注,因为氟化合物在多个方面都具有良好的功能性质。Fries重排反应可以利用相对较强的亲核芳基金属,将氟代芳烃转化为对应的无机氟化物。此外,利用Fries重排反应可以合成含氟芳烃,从而进一步探究其在药物以及有机化学中的应用。
4. 药物的合成
在药物合成中,Fries重排反应已经成为一种常用的合成方法。例如,芳基分子的重排反应可以制备出邻苯二酚或间苯二酚衍生物,这类衍生物在药物学中常用于单酰胺酶(MMP)的抑制剂以及神经退行性疾病的治疗药物。另外,Fries重排反应也可以用于其他药物的合成,如非甾体抗炎药N-Fenylanthranilic类(NFA)化合物的合成。
总之,Fries重排反应在有机合成中的应用十分广泛,可以用于合成复杂的杂环芳烃和含氟芳烃,构筑有机太阳能电池以及药物合成等领域。随着有机合成领域的不断发展,Fries重排反应在有机合成中的应用也将越来越广泛,为我们的科研工作提供了更加广阔的发展空间。