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卤代烃
一 定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官
δ + δ
能团。 C X
二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃 多卤代烃
三、卤代烃的命名
:
按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤”
（规则：卤原子做取代基。）
卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.
四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大
五、卤代烃的化学性质
1 亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。）
（一）水解：卤代烃与例 : NaOH 水溶液共热，生成醇。
H O
2
C H Cl + NaOH C H OH + NaCl
5 11 5 11
: .
（二）醇解反应(R-X 一般为伯 RX。)
例 :
CH CH
3 3
CH Br + CH C ONa CH C OCH + NaBr
3 3 3 3
CH CH
3 3
（三）氨解反应
例 :
C H Br + 2 NH C H NH + NH Br
4 9 3 4 9 2 4
（四）氰解反应
例 :
EtOH
C H Br + NaCN C H CN + NaBr
2 5 2 5
丙腈
（五）与硝酸银反应
醇
R-X + AgNO R-O NO2 + AgX
3
硝酸酯
室温下立即产生 AgX 沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
加热后才出现 AgX 沉淀者，为仲和伯卤代烷
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应）
从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规则即雪上加霜
(七)、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 : .
无水乙醚
R X + Mg RMgX
格氏试剂易与含活泼 H 的化合物如 H2O、R-OH、R-NH2 反应生成相应的烃。
R MgX + H OH R H + Mg(OH)X
格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸
H+
+ RCOOMgX RCOOH
RMgX CO
2 H O
2
OMgX OH
无水乙醚 水
RCHO + R'Mg
R C R' R C R'
H H
六、取代反应与消除反应的竞争
（一） 卤代烃的结构影响
消 除 增 加
R-X = CH3-X ，1o ， 2o ， 3o
取 代 增 加
（二）温度的影响(升高温度有利于消除)
OH OC 2 H 5
CH CHCH + OH - 80%C 2 H 5 OH
3 3 CH 3 CHCH 3 + CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH=CH 2
Br
S E
N
50 o C 42% 58%
80 o C 39% 61%
100 o C 34% 66%
（三）试剂的碱性
强碱、位阻碱或增加碱的浓度，有利于消除反应
: .
一般规律是：伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应
叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。