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完整版有机化学卤代烃知识点.pdf

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卤代烃
一 定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官
δ + δ
能团。 C X
二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目:一卤代烃 多卤代烃
三、卤代烃的命名
:
按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”
(规则:卤原子做取代基。)
卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.
四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大
五、卤代烃的化学性质
1 亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。)
(一)水解:卤代烃与例 : NaOH 水溶液共热,生成醇。
H O
2
C H Cl + NaOH C H OH + NaCl
5 11 5 11

: .
(二)醇解反应(R-X 一般为伯 RX。)
例 :
CH CH
3 3
CH Br + CH C ONa CH C OCH + NaBr
3 3 3 3
CH CH
3 3

(三)氨解反应
例 :
C H Br + 2 NH C H NH + NH Br
4 9 3 4 9 2 4

(四)氰解反应
例 :
EtOH
C H Br + NaCN C H CN + NaBr
2 5 2 5
丙腈

(五)与硝酸银反应

R-X + AgNO R-O NO2 + AgX
3
硝酸酯

室温下立即产生 AgX 沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
加热后才出现 AgX 沉淀者,为仲和伯卤代烷
加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤
(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)

从含 H 较少的 β-C 上脱氢,称为 Saytzeff 规则即雪上加霜
(七)、与金属反应
卤代烃可以与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....)反应生成金属有机化合物。 : .
无水乙醚
R X + Mg RMgX

格氏试剂易与含活泼 H 的化合物如 H2O、R-OH、R-NH2 反应生成相应的烃。
R MgX + H OH R H + Mg(OH)X

格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸
H+
+ RCOOMgX RCOOH
RMgX CO
2 H O
2
OMgX OH
无水乙醚 水
RCHO + R'Mg
R C R' R C R'
H H
六、取代反应与消除反应的竞争
(一) 卤代烃的结构影响
消 除 增 加
R-X = CH3-X ,1o , 2o , 3o
取 代 增 加
(二)温度的影响(升高温度有利于消除)
OH OC 2 H 5
CH CHCH + OH - 80%C 2 H 5 OH
3 3 CH 3 CHCH 3 + CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH=CH 2
Br
S E
N
50 o C 42% 58%
80 o C 39% 61%
100 o C 34% 66%
(三)试剂的碱性
强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应
: .
一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应
叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。

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