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第七章 保护基团
(protective groups)
参考文献：
T. W. Greene, Protective groups in organic synthesis, third edition
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selectivity 是手段不是目的
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一、概述：理想保护基团的标准
一、概述：理想保护基团的标准
1．保护基的来源，经济性
2．容易引入，保护效率高
3．保护基的引入对化合物的结构不应增加过量的复
杂性，如新手性中心等。
4．保护后的化合物在后面的反应中要求稳定
5．保护后的化合物对分离、纯化和层析要稳定
6．能在高度专一的条件下选择性、高效脱除、不影
响分子其余部分。
7．去保护后的主产物要易于分离。
8．有时还可以将保护基转换为其他官能团。
形成醚
02
羟基的保护
01
甲基醚
03
有机溶剂, 产率60—90%
MeI, Me2SO4 NaH, KI，THF,引入甲醚无很大位阻影响
CH2N2 （重氮甲烷） 硅胶 /HBF4
I. 保护
（4）MeI, Ag2O
II．去保护
Lewis酸
Me3SiI/CHCl3，
BBr3， CH2Cl2。
浓HI
形成叔丁基醚类 ROC(CH3)3
无水CF3COOH， 0-20oC.
2M HCl, CH2OH
HBr, AcOH, 20oC 30分钟
去保护：