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第9章 甾体类化合物
含义：以环戊烷骈多氢菲 — 甾核衍生的一类化合物的总称。
依-17位取代基团的不同，可分为：
甾体类化合物
类型 C17侧链 A/B B/C C/D
C21甾类 C2H5衍生物 反 反 顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺\反 反 顺
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺\反 反 反
植物甾醇 8~10个碳原子烃类 顺\反 反 反
昆虫变态激素 8~10个碳原子含氧烃类 顺 反 反
胆汁酸类 戊酸 顺 反 反
强心苷类
强心苷: 是指存在于植物体内的一类对心脏具有显
著生物活性的甾体苷类化合物。
一、 结构与分类
（一）苷元部分：
依C17 -位上连接内
酯环大小的不同
强心甾烯
海葱甾烯（蟾蜍甾二烯）
3β-OH 14β-OH
3β-OH 14β-OH
甲型强心苷元
乙型强心苷元
甲型强心苷
乙型强心苷
3 -位连接糖
3-位连接糖
（二）糖部分
糖的类型 α-OH糖 α -去氧糖
五碳醛糖 2、6-二去氧糖
六碳醛糖 2、6-二去氧糖甲醚
6-去氧糖
6-去氧糖甲醚
依直接与苷元相连的糖的种类
I 型 苷元-（2、6-二去氧糖）x-（D-葡萄糖）У
II 型 苷元-（6-去氧糖）x - （D-葡萄糖）У
III 型 苷元- （D-葡萄糖）
二．强心苷的理化性质
性状 大多为无色结晶或无定形粉末 。具有旋光性。C17位侧链β型味苦，为α构型味不苦，对粘膜有刺激性。
溶解性
水
甲醇、 乙醇
醋酸乙酯、含醇氯仿
乙醚、苯、石油醚
原生苷
次生苷
+
微溶
+
+
微溶
可溶
难溶
微溶
3．脱水反应 强心苷用混合强酸（3~5%盐酸）水解时，苷元上羟基（C14-OH ，C5-OH更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。属于水解反应的副反应，应注意避免。
4．水解反应
反应类型 反应条件 水解特点 用 途
酸
水
解
温和酸水解
~ HCI
含水醇短时加热
苷元与a-去氧糖及
a-去氧糖与a-去氧糖
之间的苷键开裂
I 型强心苷的水解
苷元、a-去氧糖
双糖、三糖
或加压 但易产生脱水苷元
强烈酸水解
延长加热时间 苷元和各种单糖
3~5% HCL 所有苷键断裂 II、III型强心苷的水解
III型 苷元- （D-葡萄糖）Χ
II型 苷元-（6-去氧糖）Χ - （D-葡萄糖）У