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【单项选择题】
1、从下列总蒽醌得乙醚溶液中,用冷5%得Na2CO3水溶液萃取,碱水层得成分就就是( A )
A、 B、 C、 D、 E、
3、下列游离蒽醌衍生物酸性最弱得就就是( D )
A、 B、 C、 D E
4、 1-OH蒽醌得红外光谱中,羰基峰得特征就就是( B )
A、 1675cm-1处有一强峰
B、 1675~1647cm-1和1637~1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24~28cm-1
C、 1678~1661cm-1和1626~1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm-1
D、 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1
E、 在1580cm-1处为一个吸收峰
5、中药丹参中治疗冠心病得醌类成分属于( C )
A、 苯醌类 B、 萘醌类 C、 菲醌类 D、 蒽醌类
E、 二蒽醌类
6、总游离蒽醌得醚溶液,用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到( B )
A、带1个α- 羟基蒽醌 B、有1个β-羟基蒽醌 C、有2个α- 羟基蒽醌
D、1,8二羟基蒽醌 E、含有醇羟基蒽醌
7、芦荟苷按苷元结构应属于( B )
A、二蒽酚 B、蒽酮 C、大黄素型 D、茜草素型 E、氧化蒽醌
8、中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有 ( B )
A、香豆素 B、蒽醌苷 C、黄酮苷 D、皂苷 E、强心苷
9、中药紫草中醌类成分属于( B )
A、 苯醌类 B、 萘醌类 C、 菲醌类 D、 蒽醌类 E、 二蒽醌类
10、大黄素型蒽醌母核上得羟基分布情况就就是( B)
A、一个苯环得β-位 B、苯环得β-位 C、在两个苯环得α或β位
D、一个苯环得α或β位 E、在醌环上
11、番泻苷A属于( C )
A、大黄素型蒽醌衍生物 B、茜草素型蒽醌衍生物 C、二蒽酮衍生物
D、二蒽醌衍生物 E、蒽酮衍生物
12、下列化合物泻下作用最强得就就是( C )
A、大黄素 B、大黄素葡萄糖苷 C、番泻苷A
D、大黄素龙胆双糖苷 E、大黄酸葡萄糖苷
13、下列蒽醌有升华性得就就是( C )
A、大黄酚葡萄糖苷 B、大黄酚 C、番泻苷A D、大黄素龙胆双糖苷 E、芦荟苷
14、下列化合物酸性最强得就就是( A )
A、2,7-二羟基蒽醌 B、1,8- 二羟基蒽醌 C、1,2 - 二羟基蒽醌
D、1,6-二羟基蒽醌 E、1,4-二羟基蒽醌
15、羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色得就就是( C )
A、1,8-二羟基蒽醌 B、1,4-二羟基 蒽醌 C、1,2-二羟基蒽醌
D、1,6,8-三羟基蒽醌 E、1,5-二羟基蒽醌
16、专用于鉴别苯醌和萘醌得反应就就是(B )
A、菲格尔反应 B、无色亚甲蓝试验 C、活性次甲基反应
D、醋酸镁反应 E、对亚硝基二甲基苯胺反应
17、从下列总蒽醌得乙醚溶液中,用冷得5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层得成分就就是( A)
A、 B、 C、 D、 E、
18、从下列总蒽醌得乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层得成分就就是(A)
A、 B、 C、 D、 E、
19、能与碱液发生反应,生成红色化合物得就就是(A )
A、 羟基蒽酮类 B、 蒽酮类 C、 羟基蒽醌类
D、 二蒽酮类 E、 羟基蒽酚类
20、下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,Rf值最大得为(A )
A、 B、 C、 D、 E
21、能与碱液反应生成红色得化合物就就是( E )
A、黄芩素 B、香豆素 C、强心苷 D、皂苷 E、大黄素
23、茜草素型蒽醌母核上得羟基分布情况就就是(D )
A、 两个苯环得β-位 B、 两个苯环得-α位 C、在两个苯环得α或β位
D、 一个苯环得α或β位 E、 在醌环上
24、某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色、与醋酸镁反应显橙红色、与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。此成分为( E )
A、 B、 C、 D、 E、
25、番泻苷A中2个蒽酮母核得连接位置为( E )
A、C1-C1 B、 C4-C4 C、 C6-C6 D、 C7-C7 E、 C10-C10
26、( D)化合物得生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。
A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类
27、检查中草药中就就是否有羟基蒽醌类成分,常用( C)试剂。
A、无色亚甲蓝 B、5% 盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛
28、醌类化合物结构中具有对醌形式得就就是(D)
A、苯醌 B、萘醌 C、菲醌 D、蒽醒
29、醌类化合物取代基酸性强弱得顺序就就是:(B)
A、β-OH>α-OH>-COOH B、-COOH>β-OH>α-OH
C、α-OH>β-OH>-COOH D、-COOH>α-OH>β-OH
30、可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷得反应就就是(A)
A、Molish反应 B、加碱反应 C、醋酸镁反应 D、对亚硝基二甲苯胺反应
31、1-OH蒽醌得IR光谱中,vC=O峰得特征就就是(B)P161
A、1675cm-1处有一强峰。
B、1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-38cm-1、
C、678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40-57cm-1、
D、1675cm-1和1625-1处各有一个吸收峰,两峰相距50cm-1、
【多项选择题】
1、下列中药中含有蒽醌类成分得有( AD )
A、 虎杖 B、 巴豆 C、 补骨酯 D、 蕃泻叶 E、 秦皮
2、下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起得就就是( AD )
A、240~260nm B、230nm C、262~295nm D、305~389nm E、410nm
3、下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色得就就是( AB )
A、 苯醌 B、 萘醌 C、 菲醌 D、 蒽醌 E、 蒽酮
4、下列蒽醌得乙醚溶液,用5%碳酸钠萃取,可溶于碳酸钠层得有( BCDE )
A、1,8-二羟基 B、1,3-二羟基 C、1,3,4-三羟基 D、1,8-二羟基3-羧基 E、1,4,6-三羟基
5、游离蒽醌母核质谱特征就就是( ABCD )
A、分子离子峰多为基峰 B、 有[M-CO] ·+峰 C、 有[M-2CO] ·+峰
D、双电荷离子峰 E、 未见分子离子峰
6、下列属于大黄素得性质有( BCD )
A、 与醋酸镁反应呈紫红色 B、UV光谱中有295nm(logε>4、1)峰
C、IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围
D、可溶于5%得Na2CO3水溶液中 E、与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色
7、可与5%氢氧化钠反应产生红色得就就是( ACD )
A、 羟基蒽醌 B、 羟基蒽酮 C、 大黄素型 D、 茜草素型 E、 二蒽酮类
8、采用柱色谱分离蒽醌类成分,常选用得吸附剂就就是( ACDE )
A、 硅胶 B、 氧化铝 C、 聚酰胺 D、 磷酸氢钙 E、 葡聚糖凝胶
9、下列化合物遇碱显黄色,经氧化后才显红色得就就是( BCD )
A、 羟基蒽醌类 B、 蒽酚 C、 蒽酮 D、 二蒽酮 E、 羟基蒽醌苷
10、下列结构中具有β-羟基得化合物有( BCE )
A、1,8-二羟基 B、1,3-二羟基 C、1,3,4-三羟基 D、1,8-二羟基3-羧基 E、1,4,6-三羟基
11、大黄得总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分,选用下列那些方法可分离到单体( DE )
A、 pH梯度分离法 B、分步结晶法 C、氧化铝柱色谱
D、pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合 E、 硅胶柱色谱
12、 醌类成分按结构分类有( ACDE )
A、 苯醌 B、查耳酮 C、萘醌 D、蒽醌 E、 菲醌
13、在碳酸钠溶液中可溶解得成分有( ABC )
A、 番泻苷A B、 大黄酸 C、 大黄素 D、 大黄酚 E、 大黄素甲醚
14、羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性得原因就就是(AD)
A、 α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。 B、 β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。
C、 β-羟基得空间位阻作用比α-羟基大。 D、β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。
15、 羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色得就就是( BCE )
A、1,8-二羟基 B、1,2-二羟基 C、 1,3,4-三羟基
D、1,4,8三羟基 E、1,5,6-三羟基
16、大黄酸、大黄素、大黄酚用不同方法分离,结果正确得就就是(AC)
A、总蒽醌乙醚溶液,依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取,分别得到大黄酸、大黄素、大黄酚。
B、硅胶柱色谱法,以C6H6-EtOAc混合溶剂梯度洗脱,依次得到大黄酸、大黄素、大黄酚。
C、聚酰胺柱色谱法,以水、稀醇至高浓度醇梯度洗脱,依次得到大黄酚、大黄素、大黄酸。
17、羟基蒽醌得紫外吸收光谱一般有五个主要吸收带,Ⅰ峰230nm、Ⅱ峰240-260nm、Ⅲ峰262-295nm、Ⅳ峰305-389nm、Ⅴ峰>400nm,其中峰位红移或吸收强度受羟基数(α或β羟基)影响得峰就就是(ACE)p160
A、Ⅰ峰 B、Ⅱ峰 C、Ⅲ峰 D、Ⅳ峰 E、Ⅴ峰
18、大黄素制备全甲基化物可选用得方法就就是(CD)
A、CH2N2/Et2O B、CH2N2/Et2O+MeOH C、(CH3)2SO4+K2CO3+Me2CO D、CH3I+Ag2O+CHCl3
19、大黄素得性质就就是(AB)
A、具有脂溶性 B、具有升华性 C、具有旋光性 D、具有挥发性
20、区别大黄酚与大黄素得方法( BCD )
A、 醋酸镁反应 B、 IR光谱 C、 UV光谱 D、 1HNMR谱 E、 菲格尔反应
21、下列符合丹参醌ⅡA得说法有( BE )
A、 有明显得泻下作用 B、难溶于水 C、 能发生菲格尔反应
D、 能与醋酸镁反应变红色 E、 有较强得扩张冠状动脉作用
【判 断 题】
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(对)
2、通常,在氢谱中萘醌苯环得α质子较β质子位于高场 。(错)
【填空题】
1、1-羟基蒽醌得红外光谱中羰基峰应有 2 个峰,两峰频率之差在 24-38 范围中。
2、新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮 类较多,但她们在贮藏过程中可被氧化成为
蒽醌 。
3、 醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。
4、中药虎杖中得醌属于 蒽醌 醌类,紫草素属于 萘醌 醌类,丹参醌类属于 菲醌 醌类。
5、根据分子中羟基分布得状况不同,羟基蒽醌可分为 大黄素型、茜草素型 两种类型。
6、从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度得硫酸加热,目得就就是将 苷水解成苷元。
7、分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用得吸附剂为 硅胶 ,最先洗脱下来得就就是 大黄酚 。
9、在分子量为208得蒽醌质谱中除了出现m/z208得分子离子峰外,还有m/z180及m/z152得强峰,两峰分别就就是 M-CO 和 M-2CO 。
12、常见得含有蒽醌类化合物得中药材,除大黄外,还有 虎杖、番泻叶、芦荟、决明子、何首乌、泻下 等。蒽醌类得主要生物活性有 抗菌、抗癌 等。
13、蒽醌结构中羟基得数量和位置不同,与醋酸镁反应得结果也不同,一般具有 对二酚羟基 结构,产生蓝~蓝紫色;具有 邻二酚羟基 结构,产生红~紫红色; 两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基 得结构,产生橙红~红色。
14、蒽醌类根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮 三大类。
15、羟基蒽醌苷及苷元,因具有 酚羟基 基, 可溶于 碱水 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出,这一性质常用于提取分离。
16、大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素。
18、无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中得 苯醌 和 萘醌 类成分。
19、苯醌及萘醌得化合物在醌环上有未被取代得位置时,可在 碱性 条件下,与活性次甲基试剂 试剂反应,生成蓝绿色或蓝紫色。
20、羟基蒽醌类化合物得酸性强弱顺序排列就就是含COOH >两个β-OH >一个β-OH >两个α-OH>一个α-OH。
10、用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5%NaHCO3溶液得成分结构中应有 COOH 基团;可溶于5%Na2CO3溶液得成分结构中应有 β-OH
基团;可溶于5%NaOH溶液得成分结构中应有 α-OH 基团。
11、在蒽醌得甲基化反应中,化学环境不同得羟基甲基化反应得难易顺序:醇羟基<α-酚羟基<β-酚羟基<COOH。P166
11、蒽醌衍生物按母核得结构可分为单蒽核和双蒽核两类。天然蒽醌以9,10蒽醌最为常见,根据母核上得羟基位置得不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类:分布在两侧苯环得为大黄素型,分布在一侧苯环上得为茜草素型。
12、蒽醌在酸性条件下被还原为蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酚、蒽酮衍生物一般存在于新鲜植物组织中。
13、游离蒽醌衍生物通常可溶于苯、乙醚、氯仿,在吡啶等碱性有机溶剂中溶解度较大,可溶于丙酮、甲醇、乙醇,不溶或难溶于水中。蒽醌苷极性较大,易溶于甲醇及乙醇,也能溶于热水,几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。
14、常用得蒽醌衍生物乙酰化反应试剂,其乙酰化能力强弱顺序为乙酰氯>乙酸酐>乙酸酯>乙酸。P166
15、蒽醌衍生物多为黄色至紫红色固体,有一定得熔点;游离蒽醌衍生物具有升华性,一般升华得温度随酸性得增强而升高。
【鉴别题】
1、 与 与
A B C
答:上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点就就是B和C,无正反应得为A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色环得为C。