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有机合成（Organic Synthesis）
复 习
有机合成
反应
消除反应
被消除原子或原子团位置
重排反应
发生重排原子（团）位置
取代反应
反应试剂的性质
反应物分子中
C-H键断裂方式
亲核取代
亲电取代
游离基取代
加成反应
加成的基本途径
α-消除
β-消除
分子内重排
分子间重排
环加成
亲电加成
游离基加成
亲核加成
进行方式
A－X + Y A－Y + X
基质
产物
反应试剂
拜别基团
亲电试剂
亲核试剂
反应试剂
极性试剂
游离基试剂
反应试剂的分类
亲电试剂
正离子：NO2+，R+
具有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：Cl2，HCl
含可接受共用电子对的分子：FeCl3，AlCl3
羰基的双键：C=O
氧化剂：Fe3+，O3
碱类：OH-
金属有机化合物中的烷基：RMgX
亲核试剂
负离子：OH-，RO-
具有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：NH3，RNH2
烯烃的双键和芳环
还原剂：Fe2＋
酸类
卤代烷中的烷基：R-X
在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的互相影响，使分子中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应。
电子效应分为诱导效应和共轭效应两种。
有机物分子中的电子效应
一、诱导效应
诱导效应由于有机化合物分子中某原子或基团对电子云的排斥或吸引，使分子中电子云密度分布发生变化。这种因某一原子或基团的电负性而引起的电子云沿着分子链向某一方向移动的效应，称为诱导效应。
-I效应 比较原则 +I效应
诱导效应分吸电子（-I）和斥电子（+I）。
—H>—CH3>—C2H5>—CH(CH3)2> —C(CH3)3
常见取代基的电负性次序由大到小排列如下：
—F>—Cl>—Br>—I> —OCH3> —NHCOCH3 > —C6H5 > —CH=CH2
诱导效应是一种静电作用，是分子自身固有的永久性效应，没有外电场影响时也存在。它不会使共用电子对完全转移到某个原子上，而只是使键的极性发生变化。