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专题3 让有机反应为人类造福
阿司匹林（学名乙酰水杨酸）是现代生活中应用较为广泛的药物之一。1763年，一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树皮提取物能缓和寒颤病（疟疾）的症状。近一种世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓和急性风湿病。
资 料
问题
① 从牧师的发现，医生的证实，到有机化学家分离和鉴定的成果为水杨酸，你们能否以苯为原料，合成水杨酸，规定写出合成路线。
信息提出：
水杨酸与乙酰水杨酸，水杨酸与乙酰水
杨酸的分子中都具有苯环和羧基，水扬
酸分子（）中羟基上的Ｈ被乙酰基（）
取代生成乙酰水杨酸 。
资料卡
苯在铁粉催化作用，与氯气反应，生成氯苯，氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应；苯酚可以在合适条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。
合成路线 :
② 根据同学们对酸的性质的理解，水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜，你们能否想措施处理这个问题。
③ 查阅阿司匹林溶片（25mg）阐明书，
其构造式为 ，能否实现由水杨酸
到阿司匹林。
资料：
水杨酸具有较强的酸性，服用后会对人体消化道产生严重刺激，且目前服用的阿司匹林丝毫没有令人不快乐的味道。这是由于1893年,一位化学家合成了乙酰水杨酸.