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有机物官能团与性质
[知识归纳]
有 机 物
官 能 团
代 表 物
主 要 化 学 性 质
烃
烷烃
C—C
甲烷
取代（氯气、光照）、裂化
烯烃
C=C
乙烯
加成、氧化（使KMnO4褪色)、加聚
炔烃
C=C
乙炔
加成、氧化(使KMnO4褪色）、加聚
苯及其同系物
—R
苯
甲苯
取代（液溴、铁）、硝化、加成
氧化(使KMnO4褪色，除苯外）
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）
醇
—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
苯酚
弱酸性、取代（浓溴水）、显色、
氧化（露置空气中变粉红色）
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO-
乙酸乙酯
水解
重
要
的
营
养
物
质
葡萄糖
—OH、-CHO
/
具有醇和醛的性质
蔗糖
麦芽糖
前者无—CHO
前者有—CHO
/
无还原性、水解（产物两种）
有还原性、水解（产物单一）
淀粉
纤维素
(C6H10O5）n
后者有—OH
/
水解
水解
油脂
-COO—
/
氢化、皂化
氨基酸
蛋白质
NH2—、-COOH
-CONH-
/
两性、酯化
水解
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物:酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu（OH)2显绛蓝
有机物的物理性质
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1、状态:
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16。6℃以下)；
气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态:
油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：乙烯;
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2)、乙酸乙酯的水解(3）苯的硝化（4)糖的水解
(5）、酚醛树脂的制取(6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳,不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1)、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏?? (3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）?? （5)、中和热的测定
(6）制硝基苯（50－60℃)
[说明］:（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
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3．能与Na反应的有机物有：？ 醇、酚、羧酸等—-凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-—凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成)
(2）苯酚等酚类物质(取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。？??
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃.
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂)、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
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苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）？
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
(2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液:水解；醇溶液：消去)
（4）酯:（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5)蛋白质（水解）？?？
18、有明显颜色变化的有机反应:
（1)．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
（2）．KMnO4酸性溶液的褪色；
（3)．溴水的褪色；
（4)．淀粉遇碘单质变蓝色。
（5)．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
［有机物间的相互转化关系］
图1：
图2：
[有机合成的常规方法]
1．引入官能团：
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①引入—X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化
③消除醛基方法:还原和氧化
3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代（包括酯化、水解）、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X2的反应
（1）取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
（2)加成反应 的反应
②醛与H2的反应
（3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4）消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
—C—H
O
（5）还原反应：含 C=C 、-C≡C—、
有机物与H2的加成反应。
①任何有机物的燃烧
（6）氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
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一．考点梳理
1．各类烃的衍生物的结构与性质
类别
饱和一元
物的通式
官 能 团
代 表 物
主 要 化 学 性 质
醇
CnH2n+2O
（n≥1）
－OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应.
酚
－OH
苯酚
具有弱酸性,与NaOH溶液发生中和反应。
醛
CnH2nO
(n≥1）
O
‖
-C—H
乙醛
O
‖
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu（OH)2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
(n≥1）
O
‖
—C-OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
CnH2nO2
（n≥2）
O
‖
—C—O-
乙酸乙酯
O
‖
CH3—C—OC2H5
酸性条件下不彻底水解，，生成羧酸盐和醇。
二．方法归纳
有机物中羟基（-OH）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应,不生成CO2
不反应
羧酸
CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：
2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律
(1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水： 根据：
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可得:规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。
（2)耗氧量规律
C～ O2 ～ CO2 4H ～ O2 ~ 2H2O
质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
可得：
规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy)完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中,以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等.
规律二，等物质的量的各种有机物(只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
规律三，烃或烃的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz
耗氧量相等
生成CO2 量相等
生成H2O量相等
等质量
最简式相同
含碳量相同
含氢量相同
等物质的量
等效分子式
碳原子数相同
氢原子数相同
注释：“等效分子式"是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
CxHy与CxHy(CO2)m（H2O)n或CxHy（CO2）a（H2O）b
推论:①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧,耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
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② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；
④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤ 两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定;
⑥ 两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定，生成的水的量也一定
D
二、烃类熔沸点、密度规律
（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。
(2)分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷〉新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。
（3)在每一烃的系列中,C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。
三、一卤代烃同分异构体种类的规律
一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，
一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。
等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目,关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。
a 同一碳原子上的氢原子是等效的
b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的(如新戊烷分子中的12
个氢原子是等效的)
c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系).
（2)烃的分子结构越不对称（指支链的排列)，则其一卤代物的种类（同分构体）就越多,如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烃,一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为 新戊烷 一氯代物只有一种
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（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，
则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。
专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
【考纲解读】
学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用，掌握主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。
【知识梳理】
1、官能团
（1）定义:
（2）常见官能团：
官能团与有机物性质的关系
官能团
化学性质（写方程式)
－C＝C－
以乙烯为例
1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等)
2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色
3．加聚反应：
－C≡C－
以乙炔为例
1．加成反应:（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色
2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色
－OH(醇）
以乙醇为例
与活泼金属（Na)的反应
2．取代反应 ：（1)与HX
（2）分子间脱水：
3．氧化反应:①燃烧:②催化氧化：
4．消去反应:
5．酯化反应：
〔O〕
注意：醇氧化规律（和消去规律)
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(1）R－CH2OH → R－CHO
（2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮
（3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化
－OH(酚)
以苯酚为例
弱酸性:
(1）与活泼金属反应放H2 （2)与NaOH:
(酸性:H2CO3＞苯酚＞HCO3－）
取代反应：
与FeCl3的显色反应：
4、强还原性，可以被氧化。
5、可以和氢气加成.
－X
以溴乙烷为例
1取代反应：
2消去反应：
－CHO
以乙醛为例
1．加成反应：
2．氧化反应：(1）能燃烧
(2）催化氧化:
(3)被新制Cu(OH）2、银氨溶液氧化：
－COOH
以乙酸为例
弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3）
RCOOHRCOO－ ＋H＋ 具有酸的通性.
2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O
－COO—
以乙酸乙酯为例
水解反应：酸性条件
碱性条件
-CONH—
水解反应