文档介绍：芳香化合物pounds
有机化学
原指:从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物。
却不加成,氧化
易发生取代
高度不饱和
区别于脂肪族
化合物另归一类
特殊稳定性
特性
后来发现——都是苯及其衍生物
用分子轨道研究其结构
本质:平面环状结构,环上具有由4n+2个p电子
组成的电子环流
不含苯环,而且有上述结构特点和性质非苯芳烃
§

按下列顺序:COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO
> COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2
先出现的取代基与苯一起作为新的母体,其它取代基
依次列出,尽量使取代基的位次之和最小:
当取代基结构复杂时
可将侧链作为母体,
苯环作为取代基来命名:
2-苯基-2-丁烯
3-苯基丙烯
苯乙烯
§2、苯的结构
一、苯的Kèkulè结构
1834年经元素分析、分子量测定 C6H6
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
FeCl3
只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价
1865年 Kèkulè 提出苯的结构式应为:
同期还有许多结构提出:
Kèkulè式被广泛被接受,但仍面临下列难题:

(按Kèkulè式应该有两种):
:
却不发生加成
而发生取代
:
不与氧化剂反应;
在化学反应或降解中保持不变;
氧化热和燃烧热低
三个成键轨道电子云叠加的总形象:
平放于环平面
上下方的两个轮胎
没有交替的单双键;
键完全平均化;
键长完全相等。
X-衍射证明:苯是高度对称的,所有原子都在同一平面上,
键角都是120o,C-C键长都相等:

sp2 C-C sp2 sp2 C=C sp2
148pm 134pm
电子云完全平均化只有一种溴代苯
没有单双键之分只有一种邻二溴代苯
=>
不发生加成(避免破坏闭合环状大π键)
发生取代—保留稳定环
不易氧化
低氢化能
具有特殊的稳定性
电子云可以在整个
苯环上离域
三、苯的结构表示法: