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第七章 芳香烃
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教学规定
1、掌握芳香烃及其衍生物命名。
2、理解苯环构造特性,能用价键理论阐
明苯构造。
3、掌握苯及其同系物化学性质。
4、熟悉苯环上亲电取代反应历程,能纯熟
应用取代基定位规律。
5、熟悉萘构造与性质。
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§7-1 芳烃分类、同分异构及命名
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环构造碳氢化合物。
芳香二字来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气物质。
现代芳烃概念是指具有芳香性一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定具有苯环构造。
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芳香烃具有其特性性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
1、芳烃分类
芳烃按其构造可分类如下:
苯分子式为:C6H6,其C / H 为 1∶1,类似于乙炔。可见它具有高度不饱和性,因而,应发生下面反应:
芳香烃比较轻易进行取代,而不轻易进行加成和氧化化学特性,称为芳香性。
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2、苯同分异构及命名
苯为最简朴芳烃,苯同系物可以看作苯环上H原子被其他烃基所取代产物。苯同系物通式:CnH2n-6 ,n≥6。根据苯环 上取代基多少,可以分为一烃基苯、二烃基苯、三烃基苯等 。
A、一元取代苯
一元取代苯只有一种构造,无异构体。命名时当苯环上连是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体 ,把烃基等作为取代基,称为“某烃基苯”。例如
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甲(基)苯 乙(基)苯 乙烯苯(苯乙烯)
当苯环上连有 -COOH,-SO3H,-NH2,
-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:
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假如苯环上烃基很复杂或有不饱和键时,可以把烃基作为母体,苯环作为取代基。
2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
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B、二元取代苯:有三种异构体
邻二甲苯 1,2-二甲苯 o-甲苯
间二甲苯 1,3-二甲苯 m-甲苯
对二甲苯 1,4-二甲苯 p-甲苯
C、三元取代苯:有三种异构体用连、偏、均表达
连三甲苯 1,2,3-三甲苯
偏三甲苯 1,2,4-三甲苯
均三甲苯 1,3,5-三甲苯
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D、多取代苯命名
1)取代基位置用邻、间、对或2,3,4,……表达
2)母体选择原则(按如下排列次序,排在背面为母体,排在前面作为取代基。)选择母体次序如下:
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