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苯并咪唑类(Benzimidazoles，BEN)是一个驱虫剂,被广泛应用于动物寄生虫治疗,同时还作为杀霉菌剂应用于庄稼存贮和运输期间,使其免受霉菌污染。
自20世纪60年代早期,美国合成噻苯达唑以来,已合成数百种苯并咪唑类驱虫药。噻苯达唑作为第一个商品化苯并咪唑类药品,曾广泛用于世界各地,用以驱除各种动物(如牛、绵羊、山羊、猪、马、禽等)胃肠道寄生虫。用于治疗时可一次内服给药,也能够低浓度置于饲料中长久使用做预防用。
兽药残留检测技术苯并咪唑类
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因为噻苯达唑驱虫作用不强,用药剂量较大,且驱虫谱不广,当前,已逐步为其它苯并咪唑类药品——阿苯达唑、奥芬达唑、芬苯达唑、甲苯达唑、氟苯达唑等所取代。
本类药品特点是驱虫谱广,驱虫效果好,毒性低,甚至还有一定杀灭幼虫和虫卵作用。
苯并咪唑类中帕苯达唑、坎苯达唑、阿苯达唑和奥芬达唑对妊娠早期(约妊娠三周)绵羊胎儿有致畸作用,所以用于孕畜时应尤其慎重。
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苯并咪唑类药品结构式
苯并咪唑类药品是一个庞大化学家族,包含噻苯达唑同系物、苯并咪唑氨基甲酸酯类,以及苯并咪唑环上各种侧链取代物。
苯并咪唑氨基甲酸酯类
苯并咪唑环
噻苯达唑同系物
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苯并咪唑类药品
1、噻苯达唑(Thiabendazole, TBZ)
2、坎苯达唑(Cambendazole, CAM)
3、苯硫脲酯(Thiophanate)
4、非班太尔(Febantel, FEB)
5、芬苯达唑(Fenbendazole, FBZ)
6、奥芬达唑(OxfendazoIe, OFZ)
7、阿苯达唑(Albendazole, ABZ)
8、甲苯达唑(Mebendazole, MBZ)
9、奥苯达唑(Oxibendazole, OXI)
10、氟苯达唑(Flubendazole, FLU)
11、三氯苯达唑(Triclabendazole, TCB)
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1、噻苯达唑(Thiabendazole,TBZ)
别名噻菌灵、特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻唑苯咪,为白色至奶黄色粉末,无臭,味微苦,微溶于水或乙醇,易溶于稀盐酸或稀碱液中,不溶于氯仿或苯中。
广谱驱虫药,可能是抑制虫体延胡索酸还原酶。
对动物各种胃肠道线虫都有驱除效果,对成虫效果好,对未成熟虫体也有一定作用。
内服吸收快,广泛分布于各组织中。猪、羊、牛给药后2~7h达血药峰浓度。在体内快速代谢成5-羟噻苯达唑(5-OH-TBZ)
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犊牛用药后,肾中药品浓度最高,但肝滞留期比肾长;噻苯达唑、5-羟噻苯达唑在肝和肾中残留量分别为57µg/kg、581µg/kg和153µg/kg、19µg/kg；休药6天只有肝中有5-羟噻苯达唑残留量(63µg/kg)；噻苯达唑在肌肉和脂肪中未被检出，但5-羟噻苯达唑在用药后1日内可检出,其残留量分别为肌肉54µg/kg、脂肪64µg/kg。
奶牛用药后12h,噻苯达唑、5-羟噻苯达唑在奶中残留量分别为5007µg/kg和168µg/kg，84h时分别为20µg/kg和25µg/kg。
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2、坎苯达唑(Cambendazole,CAM)
别名噻苯达唑酯,为广谱驱虫药。
对动物肠道寄生虫和肺蠕虫有显著作用。制剂有混悬剂、糊剂或饲料粉形式。
内服后在体内快速代谢,原药和代谢物主要经胆汁排泄,尿中占给药量25%,其中原形不足5%。
牛内服后30日内,肝中可检出残留物,其中一部分为结合态。
坎苯达唑有致畸性,所以休药期要求适当延长。
牛休药期21天,羊休药期28天。
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3、苯硫脲酯(Thiophanate)
别名硫菌灵、硫苯尿酯,属苯并咪唑前体药品,即在动物体内转变成苯并咪唑氨基甲酸甲酯而发挥驱虫作用。
本品为微黄棕色结晶性粉末,在水、甲醇、乙酸乙酯和丙酮中微溶,在环己酮中易溶。
动物制剂有混悬剂和丸剂两种,或用作饲料添加剂。
广谱驱虫药,对大多数动物胃肠线虫成虫及幼虫都有良好效果。
内服吸收快而完全,8h达血药峰浓度。用药后24h,几乎能从全部组织器官中(尤其是肝、肾)测出药品。用药后72h内,大部分药量经粪和尿排出体外。
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畜禽用药后,残留量在肝和肾中较高,而其它可食组织中相对较低。
绵羊一次内服100mg/kg后休药1日,肝、肾、肌肉和脂肪中残留量分别为930µg/kg、1060µg/kg、670µg/kg和2930µg/kg;休药3日后均低于100µg/kg。
犊牛一次内服100mg/kg后休药7日,肝、肾和肌肉中残留量均低于200µg/kg。
猪一次内服75mg/kg后休药1日,肝、肾、肌肉和皮/脂肪中平均残留量分别为5550µg/kg、6600µg/kg、2600µg/kg和16200µg/kg;休药3日分别为180µg/kg、100µg/kg、<100µg/kg和250µg/kg;休药7日组织中残留均低于100µg/kg。
奶牛一次内服100mg/kg后休药6h、20h和30h,奶中残留量分别为440µg/kg、320µg/kg和140µg/kg;休药44h奶中未检出残留量(方法检测限50µg/kg)。
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4、非班太尔(Febantel, FEB)
别名苯硫氨酯,为无色粉末,在丙酮、氯仿、四氢呋喃和二氯甲烷中溶解,在水和乙醇中不溶。
非班太尔(FEB,属苯并咪唑类前体药品,内服后在胃肠道内快速代谢为芬苯达唑(FBZ)及其砜类化合物(FBZ-SO和FBZ-SO2),FBZ-SO又称奥芬达唑(OFZ),原药在体内浓度很低。
代谢物驱虫活性比母药非班太尔要强得多,而发挥有效驱虫效果。
非班太尔在美国已同意用于各种动物驱线虫药,以复方制剂上市,如用于犬、猫产品多与吡喹酮等配合,以扩太驱虫范围。
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