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第一节 胺
含氮有机化合物的类型主要有:
硝基化合物
胺 R—NH2 CH3-NH2
重氮盐 Ar—N+2 X-
偶氮化合物 Ar—N=N—Ar
含氮杂环
生物碱
酰 胺 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2
氨基酸; 腈; 亚硝酸酯: 硝酸酯; 等
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一、胺的结构、分类与命名
(一) 分类
氨分子中 1个、2个 或 3个 H 原子被烃基取代, 分别生成伯胺(一级胺,1°)、 仲胺(二级胺, 2°)和叔胺(三级胺, 3°)。
伯胺
仲胺
叔胺
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注意：只有N原子直接与芳环相连才属于芳香胺.
芳香仲胺
脂肪仲胺
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(二) 命名：
氨：ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团
铵：ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连，N 原子带正电荷。
胺：amine. 表示 NH3 的烃基衍生物
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。
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简单胺的命名 “烃基名”＋“胺”
(按“优先基团后列出”原则排列烃基 )
methylamine
cyclopentylamine
isopropylmethylamine
甲胺
甲基异丙基胺
环戊胺
2,4-hexanediamine
2-naphthylamine
2,4-己二胺
2-萘胺, β-萘胺
三乙胺
triethylamine
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2. N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名
N,N-二甲基苯胺
N,N-dimethylaniline
N-乙基-N-丙基环己胺
N-ethyl-N-propylcyclohexylamine
N,N-二甲基-对-甲基苯胺
N,N-dimethyl-p-methylaniline
以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上 “N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。
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3. 结构复杂的胺的命名
氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。
4-二甲氨基苯甲醛
4-dimethylaminobenzaldehyde
3-氨甲基-6-甲氨基辛烷
3-aminomethyl-6-methylaminooctane
2-甲基-4-氨基戊烷
2-amino-4-methylpentane
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4. 季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名
分别与 NH4+Cl-、 NH4+OH- 的命名相似。
碘化甲铵
methylammonium
iodide
溴化四乙铵
tetraethylammonium
bromide
氢氧化四甲铵
氢氧化羟乙基三甲基铵
(胆碱，choline)
tetramethylammonium hydroxide
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（三）胺的结构
N 以不等性 sp3 杂化形成三棱锥型分子。
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苯胺中的氮原子仍为不等性 sp3 杂化，但孤电子对所占据的轨道含有更多 p 轨道的成分。
sp3 杂化,但含更多 p 成分
N上孤电子对离域到苯环, 使苯环电子密度增加, N 上电子密度降低。
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