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5/28/2025
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概述
缩合一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的碳-碳、碳-杂原子或杂原子-杂原子键，从而形成较大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随着脱去某一种简单分子，如H2O、HX、ROH等。
本章主要讨论的内容有：脂链中亚甲基和甲基上的酸性活泼氢被取代而形成新的碳-碳键的缩合反应。
乙酰丙酮酸乙酯
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羰基的加成缩合
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13-2 羟醛缩合反应
高级醛得到β-羟基醛后，更容易失水：
含有α-氢的醛或酮，在碱或酸的催化下生成β-羟基醛或β-羟基酮类化合物的反应。 β-羟基醛或酮经脱水消除便成α,β-不饱和醛或酮。
一、羟醛 (Aldol）缩合反应
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酮的羟醛缩合反应比醛困难：
羟醛缩合反应常需有碱(如氢氧化钠水溶液、其次也用到碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、氢氧化钡、醇钠和有机叔胺等)催化。有时也可用酸(如盐酸、硫酸、阳离子交换树脂等)催化。
1、催化剂
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2、反应历程
以乙醛的自身缩合为例：
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羟醛自身缩合在有机合成上的特点是可使产物的碳链长度增加一倍，工业上可利用这种缩合反应来制备高级醇。
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答:
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2、异分子醛的交叉缩合
这类反应可能生成四种羟基醛(如果继续脱水,则产物更多) 。
注意：异分子醛在碱催化下交叉缩合时，一般是α-碳原子上含有活泼氢较少（即含取代基较多）的醛形成碳负离子，然后与α-碳原子上含有活泼氢较多（即含取代基较少）的醛的羰基碳原子发生亲核加成反应。
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例如：正丁醛和乙醛缩合、脱水、加氢主要得到2-乙基丁醛（异己醛）
异己醛
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