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糖类
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第一节 糖的定义和分类
01
第二节 单糖的链式结构及表示方法
02
第三节 单糖的命名
03
第四节 单糖的环型结构
04
第五节 单糖的反应
05
第六节 葡萄糖结构的测定
06
第七节 一些重要的单糖及其衍生物
07
第八节 双糖
08
本章提纲
丙醛糖
01
醛糖 丁醛糖
02
单糖 戊醛糖
03
糖 寡糖 酮糖 己醛糖
04
多糖
05
定义: 多羟基醛酮或经简单水解能生成多羟基
06
醛酮的化合物称为糖。
07
第一节 糖的定义和分类
植物
nCO2 + m H2O Cn(H2O)m
动物
Cn(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量
h
最小的酮糖
CH2OH
CHO
H
OH
最小的醛糖
叶绿素
H左,HO右,D系列 H右,HO左,L系列
第二节 单糖的链式结构及表示方法
01
04
02
03
(2R)-2,3-
二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-
四羟基戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-
四羟基已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖
实例 系统命名法 习惯命名法 类别
第三节 单糖的命名
葡萄糖的变旋现象,某些特性及环型结构的提出
葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式
葡萄糖的构象式
第四节 单糖的环型结构
葡萄糖的变旋现象,
某些特性及环型结构
葡萄糖的变旋现象
一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这种现象称为变旋现象。
D-(+)-葡萄糖
-D-(+)-葡萄糖(无结晶水)
-D-(+)-葡萄糖
在乙醇中重结晶
在吡啶中重结晶
在HOAc中重结晶
mp 146oC
mp 148-150oC
H2O
H2O
浓缩
() -D-(+)-葡萄糖
的水溶液
() -D-(+)-葡萄糖
的水溶液
[]D = + 112o
放置
[]D = +
放置
所得溶液
[]D =
2 葡萄糖的其它特性
(1) D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。
(2) 不与NaHSO3反应。
(3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。
(4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。
(5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水
等发生反应。(有醛基)
无醛基
葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性