文档介绍：第五章对映异构
Stereo isomerism
立体概念与空间异构
本章学习要求:
1. 了解对映异构的概念;
2. 熟悉分子的手性,手性碳原子;
3. 掌握Fischer投影式;
4. 掌握对映异构体的命名法;
D/L命名法和R/S命名法;
5. 熟悉外消旋体和内消旋体,
对映体和非对映体。
同分异构
构造异构:
碳链异构
位置异构
官能团异构
互变异构
立体异构:
构象异构
顺反异构
对映异构
对映异构
以乳酸为例。乳酸的构造式为:
2-羟基丙酸
肌肉运动产生的乳酸能使平面偏振光右旋,称为右旋乳酸;
用乳酸杆菌使葡萄糖发酵得到的乳酸能使平面偏振光左旋,称为左旋乳酸;
从酸牛奶中分离的乳酸没有旋光性,称为消旋乳酸。
三种来源不同乳酸物理性质不同:
./℃
[α]D20
右旋乳酸
28
+
左旋乳酸
28
-
消旋乳酸
18
00
所以三种乳酸不是同一化合物,消旋乳酸实际上是右旋乳酸和左旋乳酸的等量混合物,所以熔点降低,没有旋光性。
用球棍模型分别代表右旋乳酸和左旋乳酸,比较其差异,建立立体概念。
一、对映关系和对映异构
有实物与镜象关系,且不能重合,称为对映关系;
两个具有实物与镜象关系且不能重合的化合物称为对映异构体;
产生对映异构体的现象称为对映异构现象;
左、右手关系。
二、手性碳原子和分子的手性
产生对映异构现象最普遍、最重要的原因是分子中具有手性碳原子,表示为:*C。
手性碳原子的特点是:
①sp3杂化的碳原子;
②连接4个不同的原子(团)。