文档介绍：喹啉衍生物的合成研究
喹啉衍生物的合成研究
Study on Synthesis of QuinolineDerivatives
学科专业:有机化学
研究生:伊茂聪
指导教师:王建辉教授
天津大学理学院
二零一二年五月独创性声明
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学位论文作者签名: 导师签名:
签字日期:年月日签字日期:年月日中文摘要
喹啉类衍生物是一类重要的杂环化合物,被广泛地应用于药物筛选、化学分
析、染料工业等领域。因此,自从上世纪初化学家们第一次发现喹啉的合成方法
以来,如何用化学方法来合成喹啉类衍生物一直是有机合成化学家们研究的热
点。经典的有机合成喹啉类衍生物的化学方法通常是以苯***类化合物为起始原料
与α,β-不饱和醛或***或其衍生物发生 Michael加成、环合、脱氢等一系列反应来
合成喹啉类衍生物。但是,这些合成方法有很大的缺点就是通常是在高温、强酸
体系下进行的,存在着工业生产中对设备要求高,环境污染压力大的缺点。
虽然过渡金属催化合成方法避免了浓硫酸或浓盐酸等无机酸的使用,但是过
渡金属配合物催化剂在催化合成喹啉类衍生物的过程中依然存在着催化剂的分
离和回收困难等等一系列的不足。因此,研究原子经济的、绿色的喹啉类衍生物
的新合成方法具有重大的意义。
在本论文的工作中,我们研究并完成了一种新颖的喹啉类衍生物的合成方
法,即:1在碱的催化作用下,吸电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与丙烯酸
酯,较温和的条件下,合成了喹啉-2-羧酸酯衍生物;2在碱的催化作用下,吸
电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与丙烯***,较温和的条件下,合成了喹啉-2-
甲***衍生物;3在碱的催化作用下,吸电子基团取代的邻硝基甲苯衍生物与甲
基丙烯酸酯,较温和的条件下,合成了 2-***-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸酯衍生物。
同时,对反应中的反应条件进行了多个方面讨论,如溶剂、碱、反应温度、反应
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时间等,还对反应的机理进行了研究。所合成的新喹啉衍生物应用 IR、 HNMR、
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CNMR、HRMS和 X-Ray等测试手段进行结构的测定和表征。
本论文涉及的所有合成路线中采用的试剂基本无毒,符合现代社会所提倡的
绿色化学及环保化学的要求,更为喹啉类衍生物的研究开发等提供了实验及理论
的依据。关键词:2,4-二硝基甲苯丙烯酸乙酯丙烯******丙烯酸酯喹啉衍生物原子
经济
ABSTRACT
Quinoline and its derivatives, which play an important role in the field of drug
filtration, chemical analysis, dye industry, etc., are anic heterocycleTherefore, since the beginning of the last century, chemists found that the synthesis
method of quinoline, how to use the chemical methods to synthesize quinoline and its
derivatives has been the focus of anic chemistry. anic
synthesis of quinoline derivatives usually used pounds as the starting
material with α, β-unsaturated aldehyde or ketone or its derivatives, occurred
the Michael addition, cyclization, dehydrogenation, and a series of reactions to the
synthesis