文档介绍：实验五对位红的制备及棉布染色
【实验目的】
掌握硝化、水解、重氮化等有机反应的一般实验方法。
了解官能团保护在有机合成中的实际应用。
学****根据产物的不同性质分离邻、读位异构体的基本方法。
通过多步合成,培养综合运用所学知识的能力。
【实验原理】
对位红是最早的不溶性氮染料,在染料索引中归入有机颜料中,其编号为CI pigment Red 1#.因此合成对位红有其特殊的意义。
本实验以乙酰苯***为原料,经过硝化、水解分离后得到对硝基苯***,再经重氮化再与-萘酚偶合生成对位红。
硝化和水解
由于苯***很容易被氧化,中间体对硝基苯***不能由办案直接硝化,需以乙酰苯***为原料,先硝化再水解而制得。硝化反应除生成主产物对硝基乙酰苯***外,还生成副产物邻硝基乙酰苯***。
为了减少邻位产物,选用乙酸为反应溶剂,并控制反应温度在5℃以下。为了除去邻位副产物,利用邻硝基乙酰苯***在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯***不水解,将邻位产物除去。
得到的对硝基乙酰苯***,再在强碱性条件下水解得到对硝基苯***。
重氮化和偶合
对硝基苯***与亚***钠在酸性条件下,生成相应的重氮盐,由于重氮盐极不稳定,一般反应在0~5℃进行。
生成的重氮盐立即与-萘酚在碱性介质中偶合生成对位红。
【仪器和药品】
仪器:圆底烧瓶(100mL,19×1)、球形冷凝管(200mL,19×2)、锥形瓶(50mL)、锥形瓶(250Ml)、烧杯(250mL)、布氏漏斗(60mL)、吸滤瓶(250mL)、温度计(300℃)。
药品:乙酰苯***、冰醋酸、浓***、、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、-萘酚、亚***、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。
【实验步骤】
在干燥的50mL锥形瓶中,加入5g()乙酰苯***和5mL冰乙酸,振荡使混合均匀,边摇动锥形瓶,边分批慢慢加入10mL浓硫酸,将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。
在冰水浴中,(),并置于冰水浴中冷却。用吸管慢慢滴加到乙酰苯***的酸溶液中,其间保持反应温度不超过5℃,得淡黄色黏稠液体。滴加完毕,取出锥形瓶于室温下放置20~30min,并间歇振荡,得到橙黄色液体。在250mL烧杯中加入20mL水和20g碎冰,将反应液以细流慢慢倒入冰水中,边倒边搅拌,有固体析出,冷却后抽滤。用10mL水重复洗涤固体三次,抽干得黄色固体。
粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中,在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠粉末至混合物呈碱性()。混合物于石棉网上加热至沸腾数分钟后,冷却至50℃,迅速抽滤用少量水洗涤抽干,放置晾干,得到淡黄色固体。常量约4g。
将制得的粗对硝基乙酰苯***放入100mL圆底烧瓶中。另取一锥形瓶,在振荡和冷却下,把12mL浓硫酸小心地以细流加到9mL冷水中,得到20mL70%硫酸,将此硫酸溶液加到上述烧瓶中,投入沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上加热回流15min,得到一透明溶液。将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,分批慢慢加入氢氧化钠固体至溶液呈碱性,有沉淀析出。冷却后抽滤,固体滤饼用少量水洗涤三次,抽干放置晾干,得到黄色针状晶体,。
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