文档介绍：第二单元 芳香烃
苯的结构与性质
芳香烃的来源与应用
芳香烃
芳香族化合物的含义
历史含义:具有香味的物质
现实意义:名称沿用
现代含义:含苯环的的有机化合物
芳香烃:芳香族化合物的一种
是芳香族碳氢化合物的简称
又称“芳烃”
苯的结构与性质
苯的结构——凯库勒式
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构
苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同
苯的结构与性质
苯的结构——凯库勒式
存在的问题:
,二取代产物共有三种
、溴的四***化碳溶液褪色
,且热量与双键数目大致成正比。但
(g) + H2(g)
(g);△H= ―·mol-1
(g) + 2H2(g)
(g);△H= ―·mol-1
(g) + 3H2(g)
(g);△H= ―·mol-1
苯的结构与性质
苯的结构
根据现在价键理论,苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上,为平面正六边形。
所以凯库勒式仅有****惯性的纪念意义
C-C、C=C和苯中碳碳键的比较
键
键长m
键能
键角
C-C C=C 键
×10-10 ×10-10 ×10-10
348kJ·mol-1 615 在单双键之间
109028` 1200 1200
以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,但凯库勒结构仍然沿用。
,有特殊芳香气味的液体
℃, ℃
(密封保存)
}特性
苯的物理性质
(1)氧化反应:A、可燃性
B、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2)取代反应
苯的化学性质
卤代反应
苯的化学性质——卤代反应
溴代反应
说明
操作步骤
仪器作用
实验现象
注意事项
取代反应的依据是什么?
剧烈反应,有白雾生
成,三颈烧瓶底部有
褐色油状物出现,加
NaOH溶液后有红褐
色沉淀生成
卤代反应