文档介绍：甲苯、苯胺、苯甲酸混合物的分离与鉴定(样品五)
Reporter:岑思莹
6/3/2014
实验原理
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由三种物质的酸碱性各异,可设计酸碱反应法分离:常温下苯甲酸显弱酸性,可与强碱反应生成盐;苯胺显弱碱性,可与强酸反应生成盐;而甲苯不能与酸碱作用。另一方面,离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂,可以利用这种性质来进行三组分的分离。
实验流程
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(先加酸法)
1. 分离苯胺
加入6mol/L HCl至pH=3,充分摇动,发现混合液过于浑浊,又补加8mL水。
现象:混合液分为两相,上层是黄色有机相,下层为
水相,为白色浊液。
2. 蒸馏纯化苯胺
于水层中加入2mol/LNaOH至pH=10,再加入乙醚萃取
三次,此时苯胺进入乙醚层。
现象:收集172℃-173℃的产品
作为正馏分,得到苯胺粗产品, 称重,。
实验流程
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将第一次分离的乙醚层用20mL水洗除去残余HCl,再用1mol/L NaOH调至pH 8~9,加入10 mL乙醚,萃取(5~8) min,分离乙醚层和水层。
水层用6mol/L HCl酸化至pH2~3,期
间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀,抽滤,
得苯甲酸粗品。用
水重结晶,结晶过程中粗品全部溶解,
未发现有不溶杂质。
趁热过滤,冷却,结晶,抽滤得苯甲
酸精品。称重,。
晾干一周,发现苯甲酸晶体部分变为黄色。
实验流程
5
5. 蒸馏纯化甲苯
共蒸馏了两次。第一次蒸馏的温度范围太广(105℃-160℃)而且找不到一个稳定的温度,所以重蒸。第二次蒸馏时,收集100℃-102℃的产品作为正馏分,温度稳定在102℃。甲苯收集完后,发现残液温度仍在上升。
蒸馏得到的甲苯较为浑浊,且有一滴水滴。称重,。
产品表征(沸点)
6
苯胺
184
172
甲苯
102
理论值/℃
实测值/℃
产品表征(红外)
7
苯胺红外光谱图
伯胺的N-H伸缩振动(3550~3150)
缔合态N-H伸缩振动
芳环C-H伸缩振动(~3030)
-NH2-的面内弯曲振动(1640~1560)
单取代苯环C-H面外弯曲振动
产品表征(红外)
8
甲苯红外光谱图
芳环C-H伸缩振动(~3030)
C-H的伸缩振动
单取代苯环C-H面外弯曲振动(~750,~700)
苯胺杂峰
苯胺杂峰
实验结果
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甲苯
苯甲酸
苯胺
理论值/g
实测值/g
收率%
产品纯度分析
10
1、从苯胺和甲苯的红外图谱可以看出,苯胺的纯度较好,而甲苯的纯度不高,主要是混入了苯胺杂质。
2、从苯甲酸晶体放置一周后变黄可以看出,苯甲酸中混入了一些苯胺杂质。
3、综上,可知甲苯和苯甲酸中混入的主要杂质是苯胺,导致这个结果的主要原因是第一步加酸分离苯胺时 pH不够低,以致苯胺没有完全成盐进入水相,有一部分苯胺存在于有机相中;在之后的分离步骤中,又由于重结晶不能分离苯胺和苯甲酸,苯胺和甲苯沸点相差不是非常大不能通过简单蒸馏的方法彻底分离,以致甲苯和苯甲酸中都含有一定的苯胺。