文档介绍：1
基础有机化学
期末复****br/>有机化学****题课
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有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的分离与鉴别。
有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的命名
一、衍生物命名
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要点:(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。
(2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原
子为母体碳原子。
二***正丙基异丙基甲烷
二叔丁基甲烷
例:
二、系统命名法
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不对称***乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
注:[两个取代基与同一个双键碳原子相连,统称为“不对称”;
取代基分别与两个双键碳原子相连,统称为“对称”。显然,冠以
“对称或不对称”与取代基是否相同无关。]
思考:
系统命名的基本方法是:选择主要官能团→确定主
链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。
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要点:
1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种
或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的
不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
2,5-二***-4-异丁基庚烷
2. “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基,
在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原
则,较优基团的确定依据是“次序规则”。
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两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。
异丙基优先于正丁基。
5-(正)丁基-4-异丙基癸烷
3. 分子中同时含双、叁键化合物
(1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小
位次的编号。
(2) 双、叁键处于相同的编号,选择双键以最低编号。
3-***-1-戊烯-4-炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
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思考:
4. 桥环与螺环化合物
编号总是从桥头碳开始,经最长桥→次
长桥→最短桥。
1,8,8-三***二环[]-6-辛烯
三、立体异构体的命名
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最长桥与次长桥等长,从靠近官能团的桥头碳开始编号。
5,6-二***二环[]-2-辛烯
最短桥上没有桥原子时应以“0”计。
二环[]辛烷
编号总是从与螺原子邻接的小环开始。
1-异丙基螺[]-5-壬烯
1. Z / E 法——适用于所有顺反异构体。
按“次序规则”,两个‘优先’基团在双键同侧的构型为
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Z型;反之,为E型。
(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
顺/ 反和Z / E 这两种标记方法,在大多数情况下是
一致的,即顺式即为Z式,反式即为E式。但两者有时是
不一致的,如:
对于多烯烃的标记要注意:在遵守“双键的位次尽可
能小”的原则下,若还有选择的话,编号由Z型双键一端
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开始(即Z优先于E)。
3-(E-2-***乙烯基)-(1Z,3Z)-1-***-1,3-己二烯
2. R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的
位置,在看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,
若为顺时针为R;反之为 S 。
(R)-***化***烯丙基苄基苯基铵
如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断: