文档介绍：第四节苯酚
一、苯酚的结构和用途
苯酚的分子式: C6H6O
苯酚的结构式:
苯酚
结构
简式:
C6H5OH
苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚,叫做苯酚,通常简称为酚。酚的官能团称酚羟基。
1、苯酚的结构
2、苯酚的用途(教材)
(1)苯酚是一种重要的化工原料
用于制取酚醛树脂、合成纤维、医药、香料、染料、农药等
(2)苯酚的稀溶液有杀菌作用
质量分数为0、5%-3%的苯酚水溶液可用于消毒外科手术用具,但因毒性较大,目前已不大使用。
二、苯酚的物理性质
1、色、态、味:
纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,若接触空气会因部分被氧化略显粉红色(苯酚应密封保存)
2、溶解性:
常温下,苯酚在水中溶解度不大,
当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂(如乙醇、***)
3、熔点:
4、毒性:
有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性(若沾到皮肤上,用就酒精洗)
43℃
三、苯酚的化学性质
1、苯酚的(弱)酸性
苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。
苯酚钠是一种钠盐,强电解质
注意:
①苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。不能使石蕊、***橙等酸碱指示剂变色。
②苯酚钠与CO2反应时,无论CO2量多量少,均生成NaHCO3,不生成Na2CO3
酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根
③液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
—OH
CH2OH
+ NaOH
[拓展]写出下列方程式:
—ONa
CH2OH
+ H2O
—OH
CH2OH
+ 2 Na
—ONa
CH2ONa
+ H2
2、苯酚的取代反应
注意:
①溴取代在苯环的邻、对位。
②浓溴水与苯酚在苯环上发生三元取代反应。
这说明羟基对苯环邻、对位氢产生了影响,使取代更易进行。
③实验中,浓溴水过量,若苯酚过量,则生成的三溴苯酚溶于苯酚中
④反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。
⑤不能用该反应来分离苯和苯酚
苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?
反应物·
与溴的反应
苯
甲苯
苯酚
氧化反应
(遇KMnO4)
结论
状态
类别
条件
产物
溴水
液溴与纯苯
液溴
不用催化剂
Fe作催化剂或光照
Fe作催化剂
—OH ↓
Br
Br
Br
—Br
—CH3
Br
一取代
不变化
褪色(空气中就被氧化)
褪色
酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼
苯酚、苯、甲苯性质的比较
酚苯环上的反应取代(2)
CH3
+ 3HNO3
+ 3H2O
CH3
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
OH
+ 3HNO3
+ 3H2O
OH
O2N
NO2
NO2
浓硫酸
TNT,炸药
苦味酸,炸药
注意:上述反应中取代基进入原有基团的邻对位