文档介绍：第四章芳烃
概述
第一节单环芳烃
(一)单环芳烃构造异构和命名
(二)苯的结构
(三)单环芳烃的物理性质
(四)单环芳烃的化学性质
( )
( )
( )
( )
( )
( )
(五)苯环上的定位规则( )
第二节稠环芳烃( )
(一)萘的结构( )
(三)取代萘环上亲电取代反应定位规则( )
(二)萘的化学性质( )
第三节非苯芳烃( )
(一)芳香性( )
(二)Huckel规则( )
(三)芳香性的判断( )
(四)富勒烯( )
概述
(1)芳烃:芳香族碳氢化合物的简称。
(3)芳香族化合物性质上的特点:
高度不饱和,但不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应。成环原子间的键长趋于平均化。π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Hückel规则
低的氢化热和燃烧热,具特殊稳定性。
环上氢具有独特NMR谱。
(2)芳香族化合物:苯及其衍生物
--概述--
(4)分类
(A)单环芳烃
苯乙烯
间二甲苯
甲苯
苯
(B)多环芳烃
(C)稠环芳烃
1,2-二苯乙烷
联苯
三苯甲烷
萘
蒽
菲
--概述--
(D)非苯芳烃
(一)单环芳烃构造异构和命名
第一节单环芳烃
(A)一取代苯
苯和一取代苯只有一种。当苯环上取代基含有三个或三个以上碳原子时,因碳链构造不同,而产生构造异构。
乙苯
丙苯
异丙苯
(1)构造异构
(B)二个或二个以上取代
因在苯环上相对位置不同,而产生同分异构体。
---单环芳烃构造异构---
三取代苯:
1,2,3-三甲苯
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
1,2-二甲苯邻二甲苯
1,3-二甲苯间二甲苯
1,4-二甲苯对二甲苯
(2)命名
以苯环为母体,烷基作为取代基。二个或多个取代基,用阿拉伯数字表明相对位次。
(A)单环芳烃
二取代苯:
--命名--
(B) 侧链较复杂,或是不饱和基,或烃链上有多个苯环
通常以链烃为母体,苯环作为取代基。
苯乙烯
苯乙炔
--命名--
1-乙基-4-丙基苯
2-***-4-苯基戊烷
2,3-二***-1-苯基-1-己烯
4-硝基苯甲酸
4-***苯甲醚
4-***乙酰苯***
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基。
(C)芳基
2-甲苯基
邻甲苯基
3-甲苯基间甲苯基
4-甲苯基对甲苯基
--命名--
苯基
(Phenyl)
(Ph)
苯***
(苄基)
(Benzyl)
( Bz)
(二)苯的结构
苯的分子式为C6H6与乙炔同,但不能用
表示。因苯不易进行加成和
氧化反应,却较易进行取代反应。
一取代物只有一种,说明苯具有环状对称结构。
氢化热低(<3×),表明苯具有特殊稳定性。
现代物理方法证明:
苯分子C6H6:
正六边形、共平面
键角120°
(C-C: C=C:)
---苯的结构---
价键理论:
苯的结构式:
或
或
苯分子的轨道结构
---苯的结构---