文档介绍：第三章烯烃
主要内容
1、烯烃的类型、结构和命名
2、烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)
3、一些常用的不饱和基团(烯基)
4、烯烃的亲电加成反应
5、亲电加成的一般机理(碳正离子机理)
6、Markovnilkov加成规则及解释
7、卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释
8、烯烃的硼氢化反应
9、烯烃的聚合和共聚
10、烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合
11、烯烃的催化氢化及立体化学
12、烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用
13、烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点
目标要求
1、掌握烯烃的类型、结构和命名
2、掌握烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)
3、了解一些常用的不饱和基团(烯基)
4、理解烯烃的亲电加成反应
5、熟知亲电加成的一般机理(碳正离子机理)
6、掌握Markovnilkov加成规则及解释
7、掌握卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释
8、掌握烯烃的硼氢化反应
9、知道烃的聚合和共聚
10、知道烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合
11、掌握烯烃的催化氢化及立体化学
12、掌握烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用
13、掌握烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点
一、烯烃的类型、结构和命名
单烯:H2n
二烯:
多烯:
烯烃:含C=C的碳氢化合物
类型:
共轭二烯烃
孤立二烯烃
n 1
累积二烯烃
维生素A
(1) sp2杂化
2s 2px 2py 2pz
2s 2px 2py 2pz
跃迁
原子轨道重组
3个sp2轨道 2pz
平面型
结构
(2) 乙烯(CH2=CH2)的成键示意
p 键侧面交叠
(电子云结合较松散)
双键不能旋转——有立体异构
与双键相连的原子在同一平面上
s 键(sp2-sp2)
p 键(p-p)
cis
trans
命名
普通命名
系统命名
乙烯
异丁烯
异戊二烯
ethylene
isobutene
isoprene
2-乙基-1-戊烯
3-***环戊烯
1-***环戊烯
2-十二碳烯
3-methylcyclopent-1-ene
2-ethyl-1-pentene
dodec-2-ene
选取含双键的最长链为主链,给双键以最小编号
双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记
顺-2, 2, 5-三***-3-己烯
cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene
取代基在双键的同侧
顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。
反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。
顺反异构
二者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。
顺反异构又称为几何异构(geometrical isomer)
注意:并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象。
条件:构成双键的任一碳原子上所连接的两个原子或原子团要不相同。
有
无
无
有
多取代烯烃,用 Z 或 E 型标记
Z 型:两个双键碳上的较优基团(或原子)在同一侧。
E 型:两个双键碳上的较优基团(或原子)不在同一侧。
原子的优先顺序:I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H
烃基的优先顺序: (CH3)3C-,CH3CH2CH(CH3)-,
(CH3)2CHCH2-, CH3(CH2)3-,CH3CH2CH2-,
CH3CH2-,CH3-