实验十二 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成.doc

文档介绍：实验十二乙酰水杨酸(阿斯匹林)的合成
一、实验目的
1、学****用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
2、巩固重结晶,熔点测定,抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。
水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
三、基本操作训练
【操作步骤】
、。冷却析出结晶。再加12mL水,用冰水冷却使结晶析出完全。结晶经饱和NaHCO3溶液碱化,盐酸酸化后,再次析晶。结晶经水洗,干燥后,即得乙酰水杨酸。
【实验流程】
乙酸酐,水杨酸
粗产物
浓硫酸摇匀加热8min 冷却抽滤
洗涤
85~90°C

乙酰水杨酸
(阿斯匹林)
测熔点
搅拌
饱和NaHCO3 抽滤冷却抽滤
干燥
四、实验关键及注意事项
1、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139-140℃的馏分。
2、乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126-135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干
3、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1-2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。
4、本实验中要注意控制好温度(水温90℃)
五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
名称
分子量
.
水
醇
醚
水杨酸
138
158(s)
微
易
易
醋酐

(l)
易
溶
∞
乙酰水杨酸
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