文档介绍：第5章磺化和硫酸酯化
第06次课
主要内容:
磺化概述
芳香族磺化
脂肪烃的磺化
醇和烯烃的硫酸化
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磺化概述
重要性
磺化:向有机化合物分子引入磺酸基(-SO3H)的反应。如苯环上:
+ H2SO4 + H2O
→ 重要性
2
磺化目的:
(1)使产品具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维素具有亲和力。
(2)将磺酸基转变成其它基团(如羟基、氨基、氰基、氯基等),生产有机合成中间体或精细化工产品,如苯磺化碱熔法生产苯酚。
→ 重要性
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(3)利用磺酸基的可水解性,先在苯环上引入磺酸基,在完成特定的反应后,再将磺酸基水掉。
→ 重要性
4
磺化应用:
主要用于生产阴离子表面活性剂(主要是洗涤剂)、染料、医药、农药。在精细有机合成工业中占十分重要地位。
石油工业中应用:如石油磺酸盐的合成与应用,三次采油、洗涤、防锈、以及用于纺织工业。
→ 重要性
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磺化剂
工业生产常用的磺化剂是:硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氯磺酸,有时也用到氨基磺酸、亚硫酸盐。
工业硫酸:两种规格。%和98%的硫酸。
发烟硫酸:两种规格。含游离SO3 20%和65%。浓度表示方法:可用游离SO3 的含量w(SO3)(质量分数)表示,也可用H2SO4的含量w(H2SO4)表示。
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发烟硫酸两种浓度的换算:
w(H2SO4) = 100% + (SO3)
w(SO3) = (w(H2SO4) -100%)
如20%的发烟硫酸换算成硫酸浓度:
w(H2SO4) = 100% + ×20%= %
(98÷80=)
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硫酸含量与凝固点的关系:
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芳香族磺化
工业生产中,常用的芳香族的磺化方法有:过量硫酸磺化法、共沸去水磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、芳伯胺的烘焙磺化法等。
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磺化反应历程
芳烃的磺化主要是用硫酸、发烟硫酸、三氧化硫来进行的,反应属亲电取代反应。亲电质点由磺化剂离解形成(由磺化剂离解产生亲电质点)。
不同浓度硫酸的离解方式:
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