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微藻光驱生物催化前手性羰基不对称还原分析.docx

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微藻光驱生物催化前手性羰基不对称还原分析.docx

上传人:wz_198613 2018/9/3 文件大小:4.58 MB

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文档介绍

文档介绍:武汉科技大学研究生学位论文创新性声明
本人郑重声明:所呈交的学位论文是本人在导师指导下,独立进行研究所取得的成果。除了文中已经注明引用的内容或属合作研究共同完成的工作外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。
申请学位论文与资料若有不实之处,本人承担一切相关责任。
论文作者签名:
研究生学位论文版权使用授权声明
本论文的研究成果归武汉科技大学所有,其研究内容不得以其它单位的名义发表。本人完全了解武汉科技大学有关保留、使用学位论文的规定, 同意学校保留并向有关部门(按照《武汉科技大学关于研究生学位论文收录工作的规定》执行)送交论文的复印件和电子版本,允许论文被查阅和借阅, 同意学校将本论文的全部或部分内容编入学校认可的国家相关数据库进行
检索和对外服务。
指导教师签名:么荔叠2歹论文作者签名:型!
日 期:趁丛耷£自丝垒
武汉科技大学 硕士学位论文 第1页
摘要
手性醇是合成多种手性药物、以及其它手性精细化学品的关键手性砌块。开发高效、绿色、节能的手行醇生产方式具有重要的意义。以太阳能为能量来源,利用微藻细胞光驱生物催化前手性羰基不对称还原合成手性醇,是一项低耗能、环境友好、可持续发展的新型技术。
本文研究了斜生栅藻(Scenedesmus obliquus)、小球藻(Chlorella vulgaris)、水华鱼腥藻(Anabaena flosaquae)和螺旋藻(Spirulina platensis)对芳香***、***(分别以苯乙***、乙酰乙酸乙酯与2一辛***作为模型底物)的不对称还原。前两种为真核绿藻, 后两种为原核蓝藻。考察各类微藻对各种前手性***的不对称催化能力。以开拓新的手性醇催化合成技术。
蓝藻门的微藻Anabaenaflosaquae和Spirulinaplatensis不对称催化苯乙***效果较好,两微藻催化产物均为墨苯乙醇,在合适培养条件下,两种微藻的产物产率都达到了40%以上, 而且催化底物空间选择性很好,%以上,尤其是水华藻产物巴巴可以达到100%。在无氧(微氧)和黑暗条件下,两种藻都丧失不对称还原能力。
绿藻门的微藻Scenedesmus ob脚UU$和Chlorella vulgaris不对称催化乙酰乙酸乙酯效果较好,斜生栅藻催化效率高,产物产率可以达到近70%,%以上,小球藻催化产率较低,在30%左右,%以上。在无氧(微氧)条件下, 两种藻的催化效率都有降低,,而且斜生栅藻产物的构型会随外界环境的改变而改变。两种微藻在黑暗条件下丧失不对称还原能力。
此外,***不对称还原中,, 但底物已经被利用转化为其他产物。因此可
还原合成相应手性醇。本文的研究为手性醇的不对称合成开拓
术路线。
关键词:不对称合成;生物催化;手性醇;
第1I页 武汉科技大学 硕士学位论文
Abstract
Chiral alcohols are the key building blocks for single enantiopure pharmaceuticals and other fine ,it is important to develop all efficient,environment—friendly and energy-saving technique to produce these chiral is an environmental一衔endly, energy-saving and sustainable development synthesis technique to produce chiral alcohols wim
microalgae cell,since microalgae Can utilize solar eIlergy to regenerate the co-factor by
photosynthesis.
In this paper,the stereoselective reduction of aromatic ketone,13-carbonyl ester and straight-chain aliphatic ketone(using acetophenone,ethyl acetoacetate and 2-octone嬲the model substrate,respectively)by Scenedesmus ob