文档介绍：乙酰水杨酸的研究进展综述
基础医学院药学系(3)班霍艳芳
引言
乙酰水杨酸又称阿司匹林,是一种常用的解热镇痛、抗风湿类药物,近年来发现它还可以治疗和预防心脑血管疾病。阿司匹林是目前全世界应用最广泛的药物之一,全世界年产量达4万多吨,我国年产量为1万吨以上。
关键字
乙酰水杨酸合成催化剂临床应用
摘要
乙酰水杨酸的合成是大学生在生物与化工类有机合成中的一个经典性实验。通过该项实验,可以使学生掌握有机物质分离提纯的方法,为后续课程、科研打下坚实的基础。为进一步增强实验教育效果,创新合成方法,本文将讨论乙酰水杨酸的合成以及几种催化剂对反应的影响,简要介绍阿司匹林的临床效果,以期提高实验教学质量,培养学生创新能力和开发新型合成工艺。
一乙酰水杨酸的经典合成
利用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化作用下发生反应生成阿斯匹林,反应原理为
在反应中,除了生成乙酰水杨酸主产物外,还因副反应的发生可能生成水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等副产物。实验所用仪器必需干燥,否则影响反应的进行。
仪器和药品
25mL锥形瓶, 50mL、 500mL烧杯各一个,玻棒,布氏漏斗,吸滤瓶,表面皿。
水杨酸,乙酸酐,饱和碳酸钠水溶液,1%三***化铁溶液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸。
称取10***杨酸置于100ml三口瓶瓶中,加入14ml乙酸酐,5~7滴浓硫酸,小心振摇混匀。加入1~2粒沸石,装上球型冷凝管,在75℃左右的水浴中加热并保温45分钟。取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷蒸馏水。立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物,可用玻棒摩擦内壁(注意必须在冰水浴中进行)。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤,用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后,再洗涤晶体,抽干。再加入2ml冷蒸馏水抽滤后。加入50ml饱和碳酸钠溶液,进行第二次抽滤。再次加入浓盐酸60ml并在冰水浴中冷却。进行抽滤得到粗产品称重得8克。
把晶体放入单口瓶中,加入52mL 95%乙醇和水溶液(35%)及1~2颗沸石,接上冷凝管在水浴中加热完全溶解后,放入烧杯中加入2滴水冷却待晶体析出,。取出几粒晶体加入盛有5·0mL水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应。用1~2滴1% (质量分数) FeCl3溶液检验重结晶产品,无蓝紫色出现,说明产品中无水杨酸。用饱和NaHCO3溶液检验重结晶产品无不溶物出现,说明产品中无高分子聚合物。用X-4A型显微熔点测定仪进行熔点测定,产物熔点在134·5~135·0℃,与文献值[1]135·0℃相符;产物经IR (KBr压片)测定:主要吸收峰(max, cm-1): 3060 (芳烃C-H伸缩振动吸收蜂), 1771 (酯基中C =O伸缩吸收蜂), 1690(-COOH中C =O伸缩振动吸收蜂), 1220、1187处(酯基团特征吸收蜂)与文献[2]完全一致,证明产物为乙酰水杨酸
二微波法合成乙酰水杨酸
格兰仕WDgoo型微波炉,WRS一lA数字熔点仪,TG328型电光分析天平。水杨酸、乙酸醉、无水乙酸钠均为AR级试剂。.
2,2反应原理
()和一定量的乙酸配和无水乙酸钠,混匀