02 烷烃和环烷烃.ppt

文档介绍：第二章烷烃和环烷烃
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主要内容第一节烷烃第二节环烷烃
烷烃分子中的碳都是sp3杂化。
甲烷具有正四面体的结构特征。
当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。
烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。
第一节烷烃一、烷烃的结构特征
1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。

2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以
自由旋转。
σ键的特点
在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向
重叠形成的键叫σ键。
σ键的定义
二、烷烃的异构现象
构象
一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。
构象异构体
单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体(或称旋转异构体)。
(一)碳架异构体
(二)构象异构体
(三)旋光异构体
(1) 两面角
单键旋转时,相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(),称为两面角。
两面角为0° 时的构象为重叠式构象。
两面角为60° 时的构象为交叉式构象。
两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。

1、乙烷的构象
伞式锯架式纽曼式
交叉式构象
重叠式构象
伞式,锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物
(2)乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法
(3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析
C-H 键长
C-C 键长
键角
两面角
两氢相距
pm
154 pm

60o
250 pm
pm
154 pm

0o
229 pm
250 pm > 240 pm > 229 pm
E重叠> E交叉E=-1
每个C-H、C-H重叠的能量约为4 KJ mol-1
当二个氢原子的间距少于240pm(即二个氢原子的半径和)时,氢原子之间会产生排斥力,从而使分子内能增高,所以重叠式比交叉式内能高。
(4)乙烷构象势能关系图
以单键的旋转角度为横坐标,以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度,就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。
稳定构象
位于势能曲线谷底的构象
非键连相互作用
不直接相连的原子间的排斥力。
转动能垒
分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。(25°时转速达1011次/秒)
扭转张力
非稳定构象具有恢复成稳定构象的力量;