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文档介绍

文档介绍:第四章 饱和烃
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第一部分链烷烃
第二部分环烷烃
本章提纲
第一部分链烷烃提纲
第一节链烷烃的构象
第二节链烷烃的物理性质

第三节链烷烃的化学性质
烷烃分子中的碳都是sp3杂化
甲烷具有正四面体的结构特征。
当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。
烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。
第一节链烷烃的构象
* 电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。

*σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以自由旋转。
在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
σ键的特点
构象:一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。
构象异构:单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体(或称旋转异构体)。
(1) 两面角
单键旋转时,相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(),称为两面角。
两面角为0° 时的构象为重叠式构象。
两面角为60° 时的构象为交叉式构象。

1. 乙烷的构象
伞式锯架式纽曼式
重叠式构象
伞式,锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物
2、乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法
交叉式构象
伞式锯架式纽曼式
3、乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析
C-H 键长
C-C 键长
键角
两面角
两氢相距
pm
154 pm

60o
250 pm
pm
154 pm

0o
229 pm
250 pm > 240 pm > 229 pm
E重叠> E交叉E=-1
每个C-H、C-H重叠的能量约为4 KJ mol-1
当二个氢原子的间距少于240pm(即二个氢原子的半径和)时,氢原子之间会产生排斥力,从而使分子内能增高,所以重叠式比交叉式内能高。