文档介绍：第十四章
杂环化合物
主要内容
第一节杂环化合物的分类和命名
第二节六元杂环化合物
第三节五元杂环化合物
第一节杂环化合物的分类和命名
1、脂杂环没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
三元杂环
四元杂环
五元杂环
七元杂环
(氮杂环丙烷)
(β-丙内酯)
(β-丙内酰胺)
(顺丁烯二酸酐)
(氧杂)
(1H-氮杂)
(环氧乙烷)
(一)分类
2 、芳杂环具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
苯并杂环
杂环并杂环
五元杂环
六元杂环
呋喃
噻吩
吡咯
噁唑
噻唑
咪唑
吡唑
吡啶
嘧啶
吡喃(无芳香性)
吲哚
喹啉
异喹啉
嘌呤
(二) 命名
命名原则:
杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
当环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。
五元杂环
五元杂环苯并体系
呋喃(furan)
噻吩(thiophene)
吡咯(pyrrole)
苯并呋喃
(benzofuran)
苯并噻吩
(benzothiophene)
苯并吡咯
吲哚(indole)
实例:
六元杂环
吡啶(pyridine)
吡喃(pyran)
γ-吡喃酮
(γ-pyrone)
α-吡喃酮
(α-pyrone)
哒嗪(pyridazine)
嘧啶(pyrimidine)
吡嗪(pyrazine)
杂环并杂环
喹啉
(quinoline)
异喹啉
(isoquinoline)
苯并吡喃(benzopyran)
苯并--吡喃酮
(benzo--pyrone)
嘌呤(purine)
六元杂环苯并环系
(一) 吡啶
共轭效应和诱导效应都是吸电子的
孤电子对在sp2杂化轨道上。
结构:吡啶N是sp2杂化,孤电子对不参与共轭。
反应:碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核
取代反应。发生亲电取代反应时,环上N起间位定
位基的作用。发生亲核取代反应时,环上N起邻对
位定位基的作用。
1 电子结构
第二节六元杂环化合物
2 物理性质
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
= =
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极性或非极性
有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个良好的溶剂。