文档介绍：第八章醇、酚、醚
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第一部分醇
第二部分酚
第三部分醚
本章提纲
第一节醇的定义和分类
第二节醇的命名
第三节醇的结构特点
第四节醇的物理性质和光谱特征
第五节醇的反应
第六节醇的制备
第一部分醇的提纲
脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。
乙醇环己醇环己甲醇
脂肪醇脂环醇脂环醇
苯甲醇
芳香醇
苯酚
酚
第一节醇的定义和分类
一定义
二分类
三元醇
醇元二
一元醇
一级醇(伯醇)
二级醇(仲醇)
三级醇(叔醇)
乙二醇
丙三醇(甘油)
醇的结构特点
1 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。
2 根据甲醇分子的键长、键角分析,醇羟基中的氧是sp3杂化。
醇的偶极矩在2D左右。甲醇的偶极矩为u=。
4 一般地说,相邻两个碳上最大的两个基团处于对交叉最稳定,但当这两个基团可能以氢键缔合时,则这两个基团处于邻交叉成为优势构象。
第二节醇的物理性质
醇分子之间能形成氢键。
固态,缔合较为牢固。液态,形成氢键和氢键的解离均存在。气态或在非极性溶剂的稀溶液中,醇分子可以单独存在。
由于醇分子之间能形成氢键,沸点较相应分子量的烷烃高。
由于醇分子与水分子之间能形成氢键,三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。
一物理性质
醇化物(结晶醇)
低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇,也称之为醇化物。
MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH
注意
许多无机盐不能作为醇的干燥剂。
结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质,可以使醇和其它有机溶剂分开,或从反应物中除去醇类。
工业乙醚常杂有少量乙醇,加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来。
一醇反应性的总分析
二醇羟基中氢的反应
三碳氧键的断裂,羟基被卤原子取代
四成酯反应
五氧化反应
六脱氢反应
七多元醇的特殊反应
第三节醇的反应
一醇反应性的总分析
氧化反应
取代反应
脱水反应
酸性(被金属取代)
形成氢键形成盐
金
羊