文档介绍：羧酸衍生物化合物的简介
羧酸衍生物的命名和结构
羧酸衍生物的物理性质和光谱性质
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程
油脂和合成洗涤剂
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
碳酸衍生物
有机合成路线
学习要求
学习内容
第十三章羧酸衍生物
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学习要求
1、掌握羧酸衍生物的分类和命名;
2、了解羧酸衍生物的光谱性质;
3、掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性;
4、了解油脂的结构和性质,肥皂的去污原理及合成洗涤剂的类型;
5、掌握酯的水解历程,了解其氨解、醇解历程;
6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;
7、了解一些重要的碳酸衍生物的用途;
8、掌握有机合成的方法和合成路线的选择。
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羧酸衍生物的简介
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物,重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯,酰胺。
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羧酸衍生物的结构和命名
一、结构
羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基( ),酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
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二、命名
1、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。
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2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
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3、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
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羧酸衍生物的物理性质和光谱性质
一、羧酸衍生物的物理性质
1. 沸点():
酰卤、酸酐、酯< M 相近的羧酸
原因:酰卤、酸酐、酯没有分子间的氢键缔合作用。
酰胺
相应的羧酸
原因:酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
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显然,随着酰胺的氨基上的氢原子被取代,分子间的
氢键缔合作用将逐渐削弱,以致不能发生氢键缔合,其沸
点必然↓。
酰胺> N - 一取代酰胺> N - 二取代酰胺
2. 溶解度
酰卤、酸酐和酯不溶于水,但低级酰卤、酸酐遇水则分解。
低级酰胺溶于水,随着M↑,溶解度↓。
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二、羧酸衍生物的光谱性质

2. 酰氨的核磁共振谱中CONH的质子吸收峰出现在5~8的范围内。
吸电基使吸收峰向高频区移动,
供电基使吸收峰向低频区移动。
酰氯: C=O伸缩振动吸收峰在1800cm-1区域。
如和不饱和基或芳环共轭,C=O吸收峰下降至1750cm-1~1800cm-1。
酸酐:C=O有两个伸缩振动吸收峰在1800cm-1~1850cm-1区域和1740cm-1~1790cm-1区域。两个峰相隔约60 cm-1。C-O的伸缩振动吸收峰在1045cm-1~1310cm-1。
酯:C=O伸缩振动吸收峰稍高于酮,在1735cm-1~1750cm-1区域。如和芳基相连则降至1715cm-1~1730cm-1。
酯的C-O在1050cm-1~1300cm-1区域有两个强的伸缩振动吸收峰。可区别于酮。
酰氨:C=O伸缩振动吸收峰低于酮,在1630cm-1~1690cm-1区域。N-H伸缩振动吸收峰在3050cm-1~3550cm-1区域内。
其吸收峰宽而矮
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