文档介绍：第四章二烯烃和炔烃
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主要内容
第一节二烯烃
、命名和异构现象
三. 二烯烃的反应
第二节炔烃
第一节二烯烃
、命名和异构现象
CH2=C=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
丙二烯 1,4-戊二烯 1,3-丁二烯
(累积二烯烃) (隔离或弧立二烯烃) (共轭二烯烃)
分子中双键和单键是交替出现的称为共轭二烯烃。
特性:
CH2=CH CH=CH2
147pm
137pm
CH2=CH2
134pm
CH3
CH3
154pm
能量
1,3-戊二烯+2H2
1,4-戊二烯+2H2
-1
-1
正戊烷
Br2
冰醋酸
CH2Br-CHBr-CH=CH2
1,4-加成(共轭加成)
例:CH2=CH-CH=CH2
1,2-加成
1,4-加成
CH2Br-CH=CH-CH2Br
1,3-丁二烯中碳原子是sp2杂化,而乙烷中碳原子是sp3杂化,
S成分增加,轨道尺寸缩小,键长缩短。
1,3-丁二烯中P轨道在C2与C3之间也发生重叠,π电子离域,分
子内能降低,氢化热数据减小,键长缩短。
分子轨道理论:四个P轨道线性组合形成四个分子轨道,如图:
共振论解释: 1,3-丁二烯分子用经典结构
式写不出来,可用若干个经典结构式共振来
表达:
CH2=CH-CH=CH2
CH2-CH=CH-CH2
CH2-CH=CH-CH2
CH2-CH-CH=CH2
CH2-CH-CH=CH2
CH2= CH-CH-CH2
CH2= CH-CH-CH2
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