文档介绍：第十八章
碳水化合物
有机化学
碳水化合物:包括糖、淀粉和纤维素
——自然界分布最广的有机物
通式:Cm(H2O)n
C6H12O5 鼠李糖-甲基戊糖不是Cm(H2O)n
本质结构:多羟基醛、酮如:
己醛糖
己酮糖
甘油醛(丙醛糖) 丙酮糖
分类:
单糖(hardes )
低聚糖(harides ) 水解为2-10个单糖
多聚糖(harides) 水解> 10 个单糖
单糖:根据分子中碳原子数目:
戊糖
己糖
根据羰基上连接基团的不同:
醛糖
酮糖
如:
将羟基写在上端,从靠近羰基的一端开始编号
§一、单糖的结构、构型和构象
若分子种有n 个手性碳原子,每个手性碳可有两种立
体构型,故有2n种立体异构体。
1、构型的表示方法:
葡萄糖为例:
使用最多的式Fisher投影式:
2、相对构型:
?最大的一个手性碳原子的构型与D-(+)甘油醛相同
——D构型!
二、单糖的环状结构:
试验事实:葡萄糖(醛糖)
①+ HCN
②银镜反应
醛所特
有的反应
①不能生成NaHCO3加成物品红试验不变色
IR无νC=O 吸收;NMR 无 O=C-H 信号
②发生变旋现象
从50℃以下水中结晶, 从>98℃的水中结晶,
得到普通葡萄糖, 得到的葡萄糖
146 ℃ 150 ℃
[α]+112 o + [α]+
③
但葡萄糖只能与一分子
的醇作用生成两种苷
生成环状的半缩醛,增加一个手性碳原子,有两种构型
<50℃以下结晶的为α-构型【α】+112
>98℃下结晶的为β-构型【α】+
通过开链式存在一个互变平衡, α-构型和β-构型不
一样,但达到平衡时 O
如何用透视式表示出将碳链结构变成环状结构的过程:
①先将碳链放成水平;
②将碳链水平位置弯成六元环;
③沿C4-C5轴旋转到水平位置,才能与C1成环。
D-构型的CH2OH向上