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文档介绍：第二章烷烃和环烷烃
主要学习内容:
1. 有机化合物的命名原则
2. 同分异构现象
3. 构象和构象异构体
4. 烷烃和环烷烃的化学反应性质
与卤素的自由基取代反应、小环烷烃的开环
5. 烷烃的自由基取代机理
碳氢化合物(hydrocarbons) = 烃
烷烃、烯烃、炔烃、芳烃
H2n+2 (R−H)
例如:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……
同系列和同系物 homologs:
同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的
一系列化合物。
同系物:同系列中的化合物为同系物。
§ 烷烃的结构、命名和构象
一、烷烃的结构(, )
碳为sp3杂化,碳−氢之间以σ键相连
Å H H o H
H
Å
C C C
H H H
H H H
Å
同分异构现象(碳架异构)
CH4 CH4
C2H6 CH3CH3
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10
C5H12
C6H14
C20H42共有366,319个同分异构体
碳原子的四种类型
H3C H CH3
H3C C C C CH3
H H CH3
伯碳(一级碳,1°C,primary carbon) →伯氢
仲碳(二级碳,2°C,secondary carbon) →仲氢
叔碳(三级碳,3°C,tertiary carbon) →叔氢
季碳(四级碳,4°C,quaternary carbon)
对于反应活性中间体:
自由基
H H H H CH3
H3C C C C H3C C C CH3 H3C C CH3
H H H H H
伯自由基(1o) 仲自由基(2o) 叔自由基(3o)
碳正离子、碳负离子
H H H CH3
H3C C C C H3C C CH3
H H H
伯负碳离子(1o) 叔正碳离子(3o)
二、烷烃的命名(, )
普通命名法
系统命名法(IUPAC命名法)
IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会
International Union of Pure and Applied Chemistry
结合我国文字特点的系统命名法
《有机化学物质的系统命名原则》(1960)
《有机化学命名原则》增订本(1980)
1. 普通命名法
中文:词头+ 碳原子数目+ 烷
英文:词头+ 碳原子数目+ 词尾(-ane)
碳原子数目:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二······
词头:
中文:正、异、新
CH3
英文: n-(normal), CH3
, H C C
iso neo H C 3
3 H3C H2
异 iso 新 neo
正烷烃的普通命名法举例
CH4 CH4 甲烷 methane
C2H6 CH3CH3 乙烷 ethane
C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 propane
C4H10 CH3(CH2)2CH3 正丁烷 n-butane
C5H12 CH3(CH2)3CH3 正戊烷 n-pentane
C6H14 CH3(CH2)4CH3 正己烷 n-hexane
C7H16 CH3(CH2)5CH3 正庚烷 n-heptane
C8H18 CH3(CH2)6CH3 正辛烷 n-octane
C9H20 CH3(CH2)7CH3 正壬烷 n-nonane
C10H22 CH3(CH2)8CH3 正癸烷 n-decane
C11H24 CH3(CH2)9CH3 正十一烷 n-undecane
C12H26 CH3(CH2)10CH3 正十二烷 n-dodecane
C13H28 CH3(CH2)11CH3 正十三烷 n-tridecane
C20H42 CH3(CH2)18CH3 正二十烷 n-eicosane
支链烷烃的普通命名法举例
CH4 CH4 甲烷 methane
C2H6 CH3CH3 乙烷 ethane
C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 propane
C4H10
正丁烷 n-butane 异丁烷 isobutane
C5H12
正戊烷 n-pentane 异戊烷 isopentane 新戊烷 neopentane
正己烷 n-hexane 异己烷 isohexane
C6H14
新己烷 neohexane